После развода с Сусаниным Ольга познакомилась с русско-еврейским миллионером Ричардом Дейвисом, уроженцем Киева. Он был моложе Ольги, но боготворил ее невероятно. Пережил в России еврейские погромы — лицо Дейвиса было навсегда рассечено нагайкой. В Нью-Йорке этот предприниматель начал торговать фильмами и стал владельцем театра «Файн Артс» на Манхэттене. Дома у Дейвиса была замечательная коллекция живописи. В те годы в ней были Рембрандт, ван Гог, Модильяни, Врубель и масса других драгоценных полотен. В его лице Ольга нашла верного человека, влюбленного в искусство. С 1938 года Ольга начала выступать по радио, где на английском языке вела собственную программу — «Континентальное ревю Ольги Баклановой», в котором часто исполняла песни. По свидетельству Бароновой, кроме русского, Бакланова хорошо говорила по-немецки, по-французски и, конечно, по-английски, хотя русский акцент присутствовал во всех иностранных языках.
На Бродвее
В 1941 году Бакланова вновь вернулась на Бродвей, получив там небольшую роль оперной певицы Дарушки в мюзикле «Медиум и Телефон» Карла Менотти. Партнерами Баклановой по мюзиклу были известные американские звезды Дороти Маквайер и Джейн Говард. Постановка имела шумный успех и повторялась неоднократно. В Нью-Йорке, в 40-е годы, Ольга продолжала петь в кабаре, но более для собственного удовлетворения, так как финансово в то время не нуждалась. В 1943 году она была вновь приглашена в Голливуд и снялась там в своей последней картине «Клоди», но это была уже небольшая эпизодическая роль…
Шла Вторая мировая война. СССР был союзником США, и это вселило в Ольгу надежду связаться с семьей, оставленной в Москве. К сожалению, Бакланова не понимала многого. Для сестры и брата ее карьера и шумный успех в Америке были опаснейшей помехой в сталинское время. Об Ольге дома не говорили. Ее фотографии были порваны, и сам факт ее существования отрицался семьей. На это были особые причины. Брат Ольги, Глеб Владимирович Бакланов, пошел в армию и ко времени Второй мировой войны дослужился до чина генерал-полковника. Пути Господни неисповедимы. Брат беглой кинозвезды стал Героем Советского Союза и командиром стрелкового корпуса. Через американское посольство в Москве Ольга тщетно пыталась наладить контакт с семьей. Она писала и присылала посылки, но семья упорно от них отказывалась, утверждая, что никакой Ольги Баклановой они не знают.
Во время войны сестра жены Глеба Бакланова Софья Рахманова попала в Нью-Йорк в составе правительственной советской делегации. В гостинице ее разыскала Ольга. Красивая, стройная, скромная и элегантная, она произвела большое впечатление на Софью. Как вспоминает Е. Г. Бакланова, от Рахмановой Ольга узнала правду о семье и причины их отказа от переписки. Все ведь тогда боялись иметь родственников за границей.