Иван IV, только вставший на стезю семейной жизни, нуждался в советах, тем более, что он сам рос сиротой. На первых страницах «Домостроя» Сильвестр учил вере в Бога и тут же переходил к теме, «како чтити детем отца духовнаго и повиноваться им во всем». Обязанности Ивана IV по отношению к его отцу духовному были расписаны во всех подробностях.
Питомцу надлежало призывать духовника «к себе в дом часто», к нему приходите и приношение ему давати «по силе», советоваться с ним часто «о житии полезном», «како учити и любити мужу жену свою», как каяться, как покоряться перед духовником во всем, а если духовник будет о ком-нибудь «печаловатися», как его «послушаться».
Припоминая свои взаимоотношения с Сильвестром, царь писал много лет спустя, что, следуя библейской заповеди, покорился благому наставнику без всяких рассуждений. Через «Домострой» наставник действительно старался всесторонне регламентировать жизнь государя: учил, как следует посещать церкви, вершить всевозможные житейские дела. Придет время, и царь будет жаловаться на притеснения, которым Сильвестр подвергал его во время богомолий и на отдыхе. Как видно, поп был учителем строгим и требовательным. Когда ученик восстал против авторитета священника, он произнес много горьких слов.
При Сильвестре, сетовал царь, даже в малейших и незначительных делах «мне ни в чем не давали воли: как обуваться, как спать – все было по желанию наставников, я же был как младенец». Что бы ни говорил питомец много лет спустя, пора ученичества не прошла для него бесследно.
Благовещенский поп обратил на себя внимание царя в дни московского пожара. В то время как придворные старались «ласкательством» завоевать расположение молодого царя, Сильвестр же избрал роль пророка, сурового пастыря и обличителя, не боявшегося сказать правду в лицо. В дни бедствий священник явился перед Иваном, «претящее ему от Бога священными пи-саньми и срозе заклинающе его Страшным Божиим Судом». Ради спасения царя поп «кусательными словесы нападающе» на него, как бритвою «режуще» непохвальные нравы питомца.
Курбский изобразил взаимоотношения «блаженного» пастыря и закоренелого грешника Ивана в традициях житийной литературы. Но суть дела он уловил верно. «Кусательные слова» царь не забыл до последних дней жизни. В юности Грозный терпел и даже ценил резкость наставника, зато после разрыва с ним воспоминания о пережитых унижениях стали для царя источником невыносимых душевных терзаний.
Сильвестр принадлежал к числу глубоко верующих людей. У него случались галлюцинации, он слышал небесные голоса, ему являлись видения. В придворной среде немало злословили по поводу новоявленного пророка. Даже Курбский, хваливший царского наставника, смеялся над его «чудесами». По словам этого писателя, Сильвестр злоупотреблял легковерием Ивана, рассказывая ему о своих видениях, «аки бы явление от Бога». Возможно, были эти чудеса истинными или же учитель выдумывал их ради того, чтобы напустить на ученика «мечтательные страхи», унять его буйства и исправить «неистовый нрав».