Царь понимал, что без военного флота невозможно вернуть русские Балтийские земли, ведя войну со Швецией, Речью Посполитой и Ганзейскими городами, имевшими вооруженные силы на море и господствовавшими на Балтике. В первые же месяцы Ливонской Войны Государь пытается создать каперский флот, с привлечением на московскую службу датчан, превратив в военные корабли морские и речные суда. В конце 70-х годов Иоанн Васильевич в Вологде начал строить свой военный флот и попытался перебросить его на Балтику. Увы, великому замыслу не суждено было сбыться. Но даже эта попытка вызвала настоящую истерику у морских держав.
31 августа 1559 года магистр Ливонского ордена Готхард Кетлер и король Польши и Литвы Сигизмунд II Август заключили в Вильне соглашение о вступлении Ливонии под протекторат Польши, которое было дополнено 15 сентября договором о военной помощи Ливонии Польшей и Литвой. Эта дипломатическая акция послужила важным рубежом в ходе и развитии Ливонской войны: война России с Ливонией превратилась в борьбу государств Восточной Европы за ливонское наследство.
В 1560 году на съезде имперских депутатов Германии Альберт Мекленбургский доложил: «Московский тиран принимается строить флот на Балтийском море: в Нарве он превращает торговые суда, принадлежащие городу Любеку, в военные корабли и передает управление ими испанским, английским и немецким командирам». Съезд постановил обратиться к Москве с торжественным посольством, к которому привлечь Испанию, Данию и Англию, предложить восточной державе вечный мир и остановить ее завоевания.
Выступление Грозного в борьбе за Балтийское поморье… поразило среднюю Европу. В Германии «московиты» представлялись страшным врагом; опасность их нашествия расписывалась не только в официальных сношениях властей, но и в обширной летучей литературе листовок и брошюр. Принимались меры к тому, чтобы не допустить ни московитов к морю, ни европейцев в Москву и, разобщив Москву с центрами европейской культуры, воспрепятствовать ее политическому усилению. В этой агитации против Москвы и Грозного измышлялось много недостоверного о московских нравах и деспотизме Грозного…
В январе 1560 Грозный приказал войскам снова перейти в наступление. Армия под командованием князей Шуйского, Серебряного и Мстиславского взяла крепость Мариенбург (Алуксне). 30 августа русская армия под командованием Курбского взяла резиденцию магистра – замок Феллин. Очевидец писал: «Угнетенный эст скорее согласен подчиниться русскому, чем немцу».
По всей Эстонии крестьяне восстали против немецких баронов. Возникла возможность быстрого завершения войны. Однако воеводы царя не пошли на захват Ревеля и потерпели неудачу в осаде Вейсенштейна. В Феллин был назначен Алексей Адашев (воеводой большого полка), однако он, будучи худородным, погряз в местнических спорах со стоявшими выше его воеводами, попал в опалу, вскоре был взят под стражу в Дерпте и там умер от горячки (ходили слухи, что он отравился, Иван Грозный даже послал в Дерпт одного из ближних дворян, чтобы расследовать обстоятельства смерти Адашева). В связи с этим покинул двор и постригся в монастырь Сильвестр, а с тем пали и их более мелкие приближенные – Избранной раде настал конец.