Гангстер-убийца, Джанкана сумел заработать высокий авторитет в преступных кругах Америки. Когда Джуди с ним встретилась, он был смотрящим за преступной империей, в которую входили пятьдесят тысяч воров, грабителей, скупщиков краденого, убийц и вымогателей, а также продажных политиков, полицейских и судей. Его не взяли в армию Соединенных Штатов, потому что признали «функциональным психопатом», отличающимся «социально неадекватным поведением и сильными антиобщественными тенденциями» >{555}, он называл афроамериканцев «черномазыми» и относился к обслуживающему персоналу с демонстративным презрением, однако Джуди находила его сентиментальным, ласковым и мудрым человеком. В «Моей истории», тенденциозном и приукрашенном описании собственной жизни, Джуди утверждала, что в течение многих лет ничего не знала о том, чем он на самом деле занимался, и была поражена, когда агенты ФБР сообщили ей, кем в действительности являлся Сэм Флуд. Однако в интервью, которое она дала в 1999 г. Лиз Смит, автору журнала «Ярмарка тщеславия», совсем незадолго до смерти от рака груди, Джуди признала, что удалила из «Моей истории» некоторые эпизоды.
Сэм, который был старше Джуди на двадцать шесть лет, часто посылал ей в подарок пять дюжин желтых роз, и пока длился ее роман с Джеком Кеннеди, она иногда получала его дюжину красных роз и пять дюжин желтых роз от Сэма Джанканы в один и тот же день. В интервью для «Ярмарки тщеславия» Джуди рассказала, что состояла в близких отношениях с Джанканой в то же самое время, когда у нее был роман с Джеком.
Как-то вечером, когда Джеки не было дома, Джек Кеннеди пригласил Джуди к себе домой в Джорджтаун. Для этой встречи она выбрала черный вязаный костюм и черную норковую шубку — Джек искренне похвалил ее наряд. Войдя в дом, она была немного разочарована его внутренней отделкой по проекту Джеки, на первый взгляд симпатичной, но при ближайшем рассмотрении аляповатой. Какое-то время Джуди боролась с собственной оцепеневшей совестью — ведь она пришла в дом Джеки, чтобы переспать с ее мужем, и вдруг ей стало казаться, что это неправильно.
Позже, после физической близости с любовницей в одной из его с Джеки двуспальных кроватей с салатного цвета простынями, Джек Кеннеди прошептал: «Думаешь, ты смогла бы меня полюбить?» Джуди ответила: «Боюсь, что смогла бы». Тем не менее впечатление присутствия Джеки, точнее, атмосфера ее спальни, заставляла Джуди нервничать. Она пыталась утешиться мыслью о том, что, поскольку брак Джека и Джеки оказался несчастливым, греховность ее романа с ним не так уж велика.