И наконец настал черед православных. Как свидетельствуют летописи, к Владимиру прибыла делегация греческих православных христиан во главе с неким философом, имя которого в источниках не упоминается. Естественно, что беседе князя и неизвестного философа в летописи отведено больше всего места. Философ излагает Владимиру смысл и содержание Священного Писания, князь время от времени просит своего собеседника объяснить тот или иной момент. Закончилась же эта беседа следующим образом: «„Когда апостолы учили по вселенной веровать Богу, учение их и мы, греки, приняли, вселенная верует учению их. Установил же Бог и день единый, в который, сойдя с небес, будет судить живых и мертвых и воздаст каждому по делам его: праведникам — царство небесное, красоту неизреченную, веселие без конца и бессмертие вечное; грешникам же — мучение огненное, червь неусыпающий и мука без конца. Таковы будут мучения тем, кто не верит Богу нашему Иисусу Христу: будут мучиться в огне те, кто не крестится“. И, сказав это, философ показал Владимиру завесу, на которой изображено было судилище Господне, указал ему на праведных справа, в веселии идущих в рай, а грешников слева, идущих на мучение. Владимир же, вздохнув, сказал: „Хорошо тем, кто справа, горе же тем, кто слева“. Философ же сказал: „Если хочешь с праведниками справа стать, то крестись“. Владимиру же запало это в сердце, и сказал он: „Подожду еще немного“, желая разузнать о всех верах. И дал ему Владимир многие дары и отпустил его с честию великою».
Как видим, беседа с философом произвела на Владимира большое впечатление. Однако же и православие принимать он не торопился, мол, «подожду еще». Князь уже понял, что ему, чтобы укрепить свою власть, пора «завязывать» с языческим многобожием и переходить на монотеистическую религию (поклоняющуюся единому богу). Но вот какую именно? С одной стороны, Владимир стоял перед нелегким выбором, но с другой — он понимал: в переговорах с теми, кто хотел видеть его своим союзником, мяч, выражаясь современным штампом, был на его стороне. Даже могущественная Византия, государство, которое еще недавно являлось лидером в огромном регионе, искала союза с киевским князем. В конце концов, именно в сторону Константинополя и повернул Владимир вектор своей политики.
Первым шагом на пути христианизации Руси стало крещение самого киевского князя. Надо сказать, что в летописных источниках и среди историков нет единого мнения по поводу того, когда и при каких обстоятельствах это произошло. Согласно одним данным, Владимир крестился в 987 году в Киеве, по другой версии — в том же году, но в городе Василеве неподалеку от Киева, третья версия предполагает, что князь принял крещение в 988 году в греческом городе Корсунь, что в Крыму. Последняя версия и является наиболее распространенной. Причем интересно, что Владимир отправился в Крым не просто так, поначалу он намеревался захватить Корсунь.