После встречи с «Флакэльф» футболистов «Старта» никто не задерживал. Через неделю, 16 августа 1942 года, они провели еще одну игру, выиграв у «Руха» со счетом 8:0. А вот через несколько дней после этого матча несколько футболистов были арестованы. В чем была причина ареста, до конца точно неизвестно — то ли какая-то диверсия на хлебозаводе, где работали многие футболисты, или же то обстоятельство, что некоторые игроки до войны формально являлись сотрудниками НКВД, то ли гитлеровцам действительно не понравилось, что их, «представителей высшей расы», бьют на футбольных полях «недочеловеки». Но как бы там ни было, четыре футболиста — Николай Коротких, Николай Трусевич, Иван Кузьменко, Алексей Клименко — погибли в фашистских застенках.
Война еще продолжалась, когда в июле 1944 года в Киеве состоялся первый после немецкой оккупации футбольный матч. В товарищеской встрече между «Динамо» и «Шахтером» из Сталино (Донецка) сильнее были гости — 1:2. В 1945 году возобновился чемпионат СССР. От довоенного состава в «Динамо» остались всего три футболиста — Антон Идзковский, Николай Махиня, Макар Гончаренко. Неудивительно, что киевлянам тяжело приходилось в борьбе с гораздо лучше укомплектованными московскими командами. Чтобы заработать лишнюю копейку, киевляне нередко везли на выездные игры сумки с фруктами и овощами и продавали свой нехитрый товар у входа на стадион. Сторговали болельщикам и прохожим овощи-фрукты, а затем сразу на поле.
Несколько лет уделом киевлян были места во второй десятке, лишь в 1947 году «Динамо» удалось подняться на четвертую строчку в итоговой таблице чемпионата. Переломным стал 1952 год. «Динамо» возглавил ленинградский тренер Олег Ошенков, не боявшийся привлекать к ответственным матчам необстрелянную молодежь. В чемпионате СССР 1952 года неожиданно для многих «Динамо» заняло второе место, уступив только московскому «Спартаку». А через два года динамовцы наконец-то завоевали свой первый трофей. В 1954 году киевляне выиграли розыгрыш Кубка СССР, победив в финале ереванский «Спартак» 2:1.
Несмотря на первые успехи, еще несколько лет киевские динамовцы никак не могли избавиться от ярлыка пусть и крепких, но все-таки середняков. Вторая половина 1950-х годов прошла для «Динамо» не слишком удачно, «безмедальный» период длился довольно долго. Шестое, седьмое, в лучшем случае четвертое место (в 1956 году) в чемпионате СССР. Но именно в конце 50-хв «Динамо» влилась молодежь, которая сделала следующее десятилетие «динамовским». Среди прочих в команду пришли два человека, без которых невозможно представить себе историю клуба, — Валерий Лобановский и Йожеф Сабо.