3:0 — и Кубок обладателей кубков вновь отправился в столицу Украины. «Динамо» оказалась единственной командой в Советском Союзе, которой дважды удавалось завоевать европейский кубок.
В 1990 году «Динамо» в последний раз в своей истории выиграло чемпионат СССР. Советский Союз еще существовал, но чемпионат уже проходил в усеченном варианте — без грузинских и литовских команд. А следующий сезон стал последним в истории советского футбола. Динамовцы, к концу чемпионата уже выступавшие как представители отдельного государства, заняли в первенстве пятое место.
Весной 1992 года состоялся первый чемпионат независимой Украины. Фаворитами считались «Динамо», одесский «Черноморец» и днепропетровский «Днепр», однако первым чемпионом страны совершенно неожиданно стала симферопольская «Таврия», в финальном матче обыгравшая динамовцев со счетом 1:0. Следующий чемпионат прошел более прогнозируемо. Борьба между «Динамо» и «Днепром» шла до последнего тура. В итоге чемпионами стали динамовцы, которые при равенстве очков победили лишь за счет лучшей разницы забитых и пропущенных мячей. С этого момента началась эпоха полного доминирования «Динамо» в украинском клубном футболе. Смогли зарекомендовать себя киевляне и на европейской арене. Сезоны 1996/1997 и 1998/1999 годов были особенно удачными для команды под руководством Лобановского (великий тренер после семилетнего перерыва вернулся в «Динамо» в конце 1996 года). В розыгрыше Лиги чемпионов были повержены гранды европейского футбола — «Барселона» (динамовцы дважды переиграли каталонцев, причем особенно впечатляющей была победа в гостях со счетом 4:0), лондонский «Арсенал» и мадридский «Реал». Да и в полуфинальном двухматчевом противостоянии с мюнхенской «Баварией» динамовцы имели все шансы на победу, но все же уступили грозному сопернику. Но несмотря на обидное поражение, «Динамо» по праву вернулось в элиту европейского футбола, а связку Андрей Шевченко — Сергей Ребров многие специалисты вполне справедливо считали лучшей парой нападающих в мире.
Если в Европе завоевывать себе имя приходилось с большим трудом, то дома «Динамо» на протяжении нескольких лет побеждало практически без сопротивления. Болельщики уже стали привыкать к мысли, что динамовцы — «вечные чемпионы». Но в начале XXI века наконец-то появилась конкуренция. В украинский футбол пришли серьезные капиталы, появилась возможность покупать хороших футболистов. Усиленный иностранными игроками донецкий «Шахтер» в сезоне 2000/2001 года до самого конца боролся с «Динамо», уступив лишь в последних турах чемпионата страны, а в первенстве 2001/2002 года сумел-таки прервать многолетнюю гегемонию киевлян в украинском футболе.