Побег планировал совершить во время суточного увольнения либо из квартиры матери, либо из дома своей нынешней подружки Элизабет. К лету 1987 года он уже продумал маршрут побега через Финляндию. Был еще один вариант — через Данию, ГДР, но Берлинг отказался от него. В этих странах существовал более строгий паспортный контроль.
Во время своих увольнений из тюрьмы Стиг хорошо изучил особенности наружного наблюдения у дома Элизабет. Можно считать, ему повезло: стационарных постов Берлинг не обнаружил. Это означало, что до момента обнаружения побега у него будет около 12 часов. Неплохая фора.
В это время он подает второе прошение о помиловании, но получает отказ. Такой ответ шведских властей окончательно утвердил его в правильности выбранного решения.
Вместе с Элизабет начали активную подготовку к побегу. Она приобрела контактные линзы, парик, скромную, неброскую одежду, коротковолновый приемник, арендовала три машины — «Форд Эскорд», «Опель-Аскания», «Вольво-344».
5 октября Стиг получил увольнение. Его сопровождал надзиратель тюрьмы Янне Естер. Они добрались на такси до железнодорожной станции, потом на поезде от Норрченинга до Стокгольма. Остановились в гостинице «Англаис».
Берлинг сразу же определил слежку: две машины столичного отдела СЭПО заняли место на стоянке у главного входа в отель.
Из гостиницы Стиг отправился в сопровождении надзирателя на квартиру Элизабет. Потом надзиратель уехал, но к вечеру возвратился, чтобы сопровождать Стига и его подружку на ужин в ресторан. По дороге Берлинг заметил машины СЭПО.
После ужина они возвратились домой к Элизабет. В 23 часа Естер уехал. Следующая встреча была намечена на 13 часов завтрашнего дня. Сам Берлинг без надзирателя покидать квартиру не имел права.
Около часа ночи б октября переодетая, в парике Элизабет покинула квартиру. Она вышла из подъезда и двинулась к автомобилю «Вольво», который был припаркован в двух километрах от дома. Стиг наблюдал за ней. Ничего настораживающего не произошло, и тогда через 15 минут он спустился в гараж под домом и направился к выездным воротам, выходящим на другую сторону здания.
Выждав несколько минут, выбежал, замер у кустов. И вовремя. Совсем рядом стояло трое агентов контрразведки. Они обсуждали, почему Стиг не ложится спать. Берлинг забыл выключить на кухне свет.
Вскоре агенты ушли, и он продолжил путь. Элизабет ждала его в машине. Стиг издали осмотрелся, хотел было двинуться, но вдруг заметил машину СЭПО. Автомобиль остановился невдалеке от «Вольво», контрразведчики включили фары, но Элизабет сделала вид, что смотрит на подъезд соседнего дома, курит, ждет кого-то. Машина с контрразведчиками уехала, Стиг вышел из кустов и прошел рядом с автомобилем Элизабет, не останавливаясь. Это был заранее оговоренный сигнал: машина «засвечена», встречаемся у другого авто — «Опель-Аскания».