С Ташей Гончаровой поначалу шло по тому же сценарию: молниеносная влюбленность, сватовство и быстрое охлаждение. Сразу посвататься к Наталии помешал отъезд Пушкина в Петербург, а затем через Москву в Тифлис. Получив во время этой остановки уклончивый, хотя и ясный отказ Натальи Ивановны, Пушкин не возвращался в Москву до сентября, а вернувшись – наткнулся у Гончаровых на ледяной прием. Обескураженный Пушкин продолжил ездить к Ушаковым, где насмехался над собой и своей страстью к холодной «косоглазой мадонне». Через месяц Пушкин уехал в Петербург – и тут получил известие, что Наталия Гончарова сосватана за князя Мещерского. Ее образ все еще волнует поэта, но известие о ее скорой свадьбе вроде бы примиряет его с невозможностью жениться на ней. Но в феврале 1830 года из Москвы приехал один из приятелей Пушкина и привез привет от матери и дочери Гончаровых… Пушкин тут же бросился в Москву – и уже 6 апреля, в день Светлого Воскресения, сделал повторное предложение, которое на этот раз было принято.
Помолвка Таши с Мещерским расстроилась, так и не состоявшись, денег на дальнейшие выезды в свет почти не было – и Наталья Ивановна вспомнила о существовании Александра Пушкина.
Период жениховства был очень тяжелым. Наталья Ивановна, не скрывавшая своей нелюбви к Пушкину, как могла настраивала дочь против жениха – но Наталия Николаевна, без сомнения влюбленная в будущего мужа, сделала все, чтобы свадьба все-таки состоялась. Она, спокойная, застенчивая и скромная от природы, не позволяла жениху целовать себя – но осмеливалась противоречить матери, с которой ранее не могла и подумать спорить. Главным предлогом для откладывания свадьбы было приданое Таши: средств на него в семье не было, Наталья Ивановна наотрез отказывалась выдавать дочь «бесприданницей», а дедушка невесты, Афанасий Николаевич, денег не давал, зато надавал Пушкину множество хлопотливых и ненужных поручений. Как писал Пушкин своему другу Павлу Нащокину: «Дедушка свинья; он выдает свою третью наложницу замуж с 10 000 приданого, а не может заплатить мне моих 12 000 – и ничего своей внучке не дает». Помолвка несколько раз была на грани разрыва – в основном из-за того, что Наталья Ивановна устраивала Пушкину безобразные сцены, один раз дело почти дошло до составления так называемого «отступного трактата» – и каждый раз именно Таша добивалась их примирения. В конце концов деньги на приданое дал сам Пушкин – заложив свое имение. И свадьба с Натали, которую сам Пушкин называл «своей сто тринадцатой любовью», все-таки состоялась.