которое отныне стало называться The Hoboken Four. Поначалу Синатру воспринимали как обузу; однако вскоре квартет – во многом благодаря его голосу и обаянию – выиграл радиоконкурс молодых талантов Major Bowes Amateur Hour, наградой в котором было полугодовое турне по стране и выступления на радио. Гастроли прошли с неожиданным успехом, но едва тур закончился, Фрэнк распрощался с группой и вернулся в Хобокен.
Долли устроила звезду радиошоу в дорогой ресторан в Нью-Джерси, где Фрэнки за 15 долларов в неделю пел, развлекал публику разговорами и комедийными сценками и к тому же работал официантом. Работа хоть и была тяжелой, зато выковала из Фрэнка настоящего профессионала: теперь он мог петь при любой публике и в любом состоянии, умел держать аудиторию между песнями и ничего не боялся. У него появились деньги, достаточные для того, чтобы начать самостоятельную жизнь.
В феврале 1939 года он женился: его избранницей стала девушка из Джерси по имени Нэнси Барбато, которая была его первой любовью – хотя далеко не первой женщиной. Все же жизнь настоящего итальянца даже в Америке должна быть с ранней молодости полна вина, развлечений и женщин, и Фрэнк не был исключением. В марте он сделал в студии свою первую запись – песню с романтичным названием Our Love, которую посвятил Нэнси.
Уже в июне 1940 года у пары родилась дочь, названная Нэнси Сандра. Через четыре года на свет появился сын Фрэнк Синатра-младший, а в 1948 году – младшая дочь Тина. Фрэнк никогда не был примерным семьянином: он редко бывал дома, почти не общался с детьми и к тому же был искренне убежден, что, если поклонницы сами прыгают к нему в постель, этим обязательно надо воспользоваться.
А поклонниц у него становилось все больше. Летом 1939 года Синатру услышал продюсер и джазовый трубач Гарри Джеймс, который собирал свой джаз-банд: он предложил Фрэнку годовой контракт на 75 долларов в неделю, и тот с радостью согласился. С Джеймсом Синатра сделал свою первую коммерческую запись From the Bottom of My Heart — было продано восемь тысяч экземпляров, и сейчас тираж является библиографической редкостью. Имя Синатры даже не было указано на обложке; через несколько лет, когда он стал уже по-настоящему знаменит, диск был переиздан под его именем и пользовался огромной популярностью.
В ноябре того же года на одном из концертов Синатра познакомился с Томми Дорси, тоже возглавляющим джазовый ансамбль, но гораздо более знаменитым. Его вокалист как раз решил начать сольную карьеру, и Дорси предложил Синатре занять место. Синатра принял предложение; хотя контракт с Гарри Джеймсом еще не истек, тот решил отпустить певца. За это Синатра был благодарен ему до конца жизни: «Он тот человек, благодаря которому все это стало возможным», – скажет он много лет спустя, имея в виду свою оглушительную карьеру.