Через год Монро вернулись в США — Отису предложили более высокооплачиваемую работу в Лос-Анджелесе. Он работал на знаменитую местную транспортную компанию Pacific Electric Railway, однако все никак не мог успокоиться на одном месте: за следующие шесть лет семья сменила десяток домов, и даже рождение в 1905 году сына Мариона ненадолго остановило эти постоянные переезды. Конечно, детям подобная жизнь вряд ли шла на пользу: постоянно переезжая, они не успевали обзаводиться ни друзьями, ни привязанностями и вряд ли ощущали твердую почву под ногами. К тому же Отис был не прочь выпить, а с 1907 года его стали преследовать странные провалы в памяти: сначала Делла думала, что он просто стал пить больше, чем раньше, но затем к амнезии прибавились головные боли, приступы ярости и припадки. Осенью 1908 года его, уже полупарализованного и полусумасшедшего, поместили в клинику, где врачи диагностировали нейросифилис в последней стадии. Делла часто навещала его, но потом он перестал ее узнавать, и она сочла, что ее общество нужнее ее детям, чем супругу, который даже не в состоянии вспомнить ее имя. Отис скончался летом следующего года: Делла объяснила детям, что их отец умер, допившись до безумия — хотя его сумасшествие было вызвано инфекционными причинами, и она, и ее дети были убеждены, что он страдал врожденным психическим расстройством.
После смерти мужа Делла оказалась в весьма нелегком положении: с двумя маленькими детьми на руках и почти без средств к существованию. По свидетельствам биографов, в этой ситуации она делала все возможное: работала не покладая рук, заботилась о детях и не забывала помолиться в церкви о «сохранности их рассудка». Ее собственное настроение колебалось от глубокой меланхолии до религиозного экстаза, но в конце концов ей было всего тридцать три, она была весьма привлекательна и ее детям был нужен отец — по воспоминаниям, за следующий год она несколько раз обручилась и разорвала помолвки, выбирая среди соседей лучшего потенциального супруга, пока не вышла замуж за Лайла Артура Грейвса, застенчивого и трудолюбивого мужчину тридцати девяти лет, работавшего на электрическую компанию Otis. Однако вскоре она поняла, что снова наступила на те же грабли: Лайл много пил, а напившись, буянил. Не прошло и года, как Делла сбежала от мужа и потребовала развода на том основании, что Грейвс «не мог гарантировать ей материальную поддержку, развратничал и хронически злоупотреблял спиртным».
Несколько лет Делла скиталась в поисках лучшей доли, пока в конце 1916 года не поселилась в отеле городка Венеция (как ни странно, штат Калифорния), которым владел некий Джон Ньютон Бейкер — впрочем, чаще его называли Джаспер. Бейкер нанял Деллу в помощницы, чтобы она управляла отелем, пока он развивал пляжный бизнес, а сам увлекся ее дочерью — очаровательной юной Глэдис, которая выглядела старше своих лет: это, равно как и отсутствие документов и знакомых, позволило ее матери заявить, что ей уже исполнилось восемнадцать (хотя на самом деле не было и пятнадцати). Когда в мае 1917 года Бейкер вел Глэдис под венец, та уже была беременна: если бы не лжесвидетельство Деллы, Бейкер вполне мог угодить под суд. Сын Роберт Кермит родился всего через полгода после свадьбы, а еще через два года, в июле 1919-го, на свет появилась дочь Бернис Глэдис Инес. Однако юная миссис Бейкер довольно быстро поняла, что она не готова к роли матери семейства: вспоминают, что Глэдис часто оставляла детей на соседей, чтобы без помех развлекаться, ходить на вечеринки и танцы, пока ее муж работал сутками напролет. Разумеется, это не шло на пользу семейным отношениям, к тому же Бейкер оказался весьма ревнив и даже несколько раз жестоко избивал жену. Глэдис несколько раз уходила от него к матери, но вновь возвращалась, пока наконец в июне 1921 года не подала на развод по причине «крайней жестокости и исключительного морального ущерба» — на что Бейкер выдвинул встречный иск, где были упомянуты «непристойное поведение и похоть».