Айседоре было 11, когда у нее появилась «великая тайна» – она впервые по-настоящему влюбилась. Ее первой любовью стал один из старших учеников, которых она обучала искусству танца. Молодой «изумительно красивый» химик с восхитительным именем Вернон целых два года волновал сердце маленькой танцовщицы. Любовное увлечение закончилось, когда Вернон женился на «некрасивой девушке из Оклендского общества». Впоследствии Айседора написала в своих воспоминаниях: «Я была безумно влюблена и полагаю, что с тех пор никогда не переставала быть безумной влюбленной».
В 18 лет она чуть было не вышла замуж за поляка Ивана Мироцкого. В те годы Айседора переживала тяжелые времена, тщетно пытаясь завоевать своим талантом Чикаго. Рыжебородый Иван Мироцкий был бедным художником из среды «богемцев». «Он один из всей толпы, перед которой я танцевала в те дни, понимал мои танцы и мое творчество… Тогда я еще не соприкасалась ни с каким из физических воздействий любви, и прошло много времени, прежде чем я узнала о той страсти, которую я внушала Мироцкому. Этот человек лет сорока пяти влюбился бешено, безумно в наивную невинную девочку, какой я тогда была», – вспоминала Дункан. Непримиримая противница брака, Айседора Дункан едва не стала женой бедного поляка. «Не потому, что я верила в брак, – объясняла она, – но я считала в то время это необходимым, чтобы доставить удовольствие своей матери. Я еще не вполне взялась за оружие для защиты свободной любви, за которую сражалась впоследствии». Свадьба не состоялась, так как выяснилось, что Мироцкий уже женат. Мать Айседоры настояла на разлуке влюбленных. Этот неудавшийся роман положил начало череде разочарований в личной жизни.
Вслед за Мироцким в жизни Айседоры появился мужчина, оставшийся в ее памяти и автобиографии как Ромео. Она встретила его весной 1902 г. в Будапеште, где триумфально прошел ее первый сольный концерт. «Овации после концертов, беззаботные люди вокруг, теплая истома проснувшейся природы – все пробуждало сознание, что мое тело не только инструмент, выражающий священную гармонию музыки». И хотя ее роман с молодым и талантливым актером Оскаром Бережи промелькнул как молния, Айседора писала в своих воспоминаниях: «О молодость и весна, Будапешт и Ромео! Когда я вспоминаю вас, мне кажется, что все произошло не в давние времена, а прошлой ночью». Пережив это увлечение, Айседора дала себе клятву «никогда не покидать искусства ради любви». Она отправилась в Байрейт, край Рихарда Вагнера, одного из любимых ею композиторов, где ее ожидало новое любовное приключение. Немецкий историк искусств Генрих Тоде, страстно влюбившись в молодую танцовщицу, ночами простаивал под ее окном. По признанию самой Айседоры, в их отношениях не было ничего от земной страсти. «Тем не менее, – писала актриса, – его общение со мной сделало все мое существо настолько чувствительным, что достаточно было одного прикосновения, иногда только взгляда, чтобы вызвать у меня острейшее удовольствие любви, имевшее такое же отношение к фактическому удовольствию, какое бывает, например, во сне… Чувства, о существовании которых я прежде не знала, пробуждались под его взглядом. Он настолько завладел моим сердцем, что казалось, только и можно было смотреть ему в глаза и желать себе смерти. Духовный транс, который он внушил мне, постепенно уступил место обостренному состоянию неукротимого вожделения». Соединить духовную страсть и страсть физическую влюбленным так и не пришлось. Айседора очень болезненно переживала разрыв, но понимала, что ее «бесплотная любовь» к Тоде обречена.