Он наряжал собаку в свой школьный костюм, пробирался на чужие огороды и «пересаживал» луковицы корнями вверх, дразнил проходящих по улице почтенных горожан. Однажды будущий бизнесмен стащил у отца банкноту и карандашом пририсовал к напечатанной цифре длинный ряд нулей. От его шалостей и проделок в городке не было покоя ни родителям, ни учителям, ни соседям. Поэтому, когда в 12-летнем возрасте Исаак сбежал из дому, его не особенно упорно искали.
Объявился он в Рочестере, городе на берегу озера Онтарио, и сначала вел себя прилично. Подросток устроился подмастерьем к механику и принялся осваивать ремесло. Природная сообразительность позволила ему довольно быстро научиться ремонтировать немудреную технику того времени, но терпения хватило ненадолго. Исааку хотелось приключений, и достаточно было легкого толчка, чтобы он снова сорвался с места. Таким событием стало знакомство с труппой бродячего театра, прибывшего в Рочестер. Когда артисты, отыграв программу, покинули город, вместе с ними уехал и вчерашний подмастерье Исаак Зингер. Наверное, не зря предки наградили его звучной фамилией, означающей в переводе с английского языка – певец.
О том, каким он был актером, история умалчивает. Известно, что Исааку стукнуло 20 лет, когда он наконец понял, что пора заняться более серьезным делом. В начале 1840 г. судьба занесла его в город Фридериксбург (Фридериктаун), штат Огайо, где любимец театральной публики устроился работать на завод. Правда, бывшему артисту доверили не самую интересную работу, – он просто стоял у станка и изо дня в день вытачивал деревянные болванки. Но именно тогда и состоялось подлинное рождение изобретателя-самоучки Зингера.
Очень скоро ему наскучила монотонная работа, и тогда он усовершенствовал свой станок и изобрел деревообрабатывающую машину оригинальной конструкции. С механизацией в те времена дела обстояли неважно, и новая машина имела определенный успех. Наладив производство и сбыт своего изобретения, Зингер мог бы безбедно существовать в провинциальном Фридериксбурге до конца своих дней. Но скромная жизнь была не для него. В 1849 г. он бросил налаженный бизнес и перебрался в Нью-Йорк.
Однако в Нью-Йорке дело пошло не так хорошо, как хотелось бы, и через некоторое время фирма перебралась в Бостон. Теперь предприниматель Исаак Зингер был не один – у него появился компаньон Джордж Зибер, ранее занимавшийся издательским бизнесом. Увы, партнеров ждало горькое разочарование, так как их специфическая продукция была никому не нужна. Потребители вовсе не спешили выстраиваться в очередь за деревообрабатывающими станками, а сбережения таяли на глазах. Нужно было срочно найти выход из создавшейся ситуации.