Первым браком Исаак был женат на белошвейке Кэтрин Хэлей, которая родила ему двоих детей. Но, увидев на сцене одного из балтиморских театров 18-летнюю Мэри Спонслер, пылкий молодой человек решительно изменил свою судьбу. Разыскав за кулисами молодую актрису, он покорил ее дешевым каламбуром: «Мисс Спонслер, вам не нужен спонсор?» Меньше чем через месяц они стали жить в гражданском браке и пробыли в нем ни много ни мало – 24 года. За это время Мэри родила Исааку десятерых детей, но смогла выйти за него замуж только в 1860 г., после того как застала своего благоверного в объятиях некой особы по имени Мэри Макгониал.
Эта вторая Мэри вовсе не была случайной связью Зингера. Незаметно для окружающих он умудрился прижить с ней пятерых детей. Еще через некоторое время обе Мэри с изумлением узнали о параллельном существовании их третьей тезки – Мэри Уолтер, матери еще одного маленького Зингера, который носил фамилию Меррит. Позже в разных точках мира объявилось еще пятеро наследников, и общее число детей Зингера достигло двадцати трех.
Это переходило всякие границы приличия, и Кларк тоже не мог больше закрывать на все глаза. Он стремился всеми силами не допустить скандала, который повлиял бы на дела фирмы. Поэтому Эдвард предложил любвеобильному компаньону временно обосноваться в Европе и руководить компанией оттуда.
Но Зингер не угомонился и там. В 1865 г. бизнесмен встретил свою последнюю любовь в лице молодой француженки Изабель Соммервилль, которая вскоре стала его очередной женой. По одной из версий именно с этой дамы изваяна знаменитая Статуя Свободы, ныне украшающая Нью-Йорк и имеющая неофициальное прозвище «статуя Свободы нравов».
Знаменитый предприниматель все больше отходил от дел и посвящал все свое время развлечениям. Большую часть года он проводил с молодой женой на Британских островах и в Европе, поражая публику своими необычными проектами, начиная с сооружения повозки для трех десятков пассажиров, со спальней и кухней, и кончая приобретением роскошного дворца в греко-римском стиле стоимостью в 500 тыс. долларов, который он скромно называл «вигвамом».
Прожив всего лишь 64 года, став богатым и уважаемым членом американского общества, Исаак Меррит Зингер умер 23 июля 1875 г. Инсли Хоппер продолжил успешно вести процветающее дело, перешедшее по наследству многочисленным потомкам знаменитого бизнесмена-изобретателя.
С 1875 г. компания «Зингер» продавала уже более 200 тыс. швейных машин в год. А когда через 14 лет специалисты фирмы сконструировали первую электрическую швейную машину, продажи подскочили до 1,35 млн единиц в год. В 1880 г. была зарегистрирована собственная торговая марка, это была красиво изогнутая заглавная буква фамилии основателя предприятия. В мире бизнеса наступала эпоха брэндов, и «Зингер компани» вступила в нее одной из первых.