Таким образом, мальчик был хорошо подготовлен к блестящей академической карьере. Уже в восемнадцать лет он стал доктором философии по специальности «математическая логика» в Корнельском и Гарвардском университетах. В 1913 г. молодой Винер предпринял путешествие по Европе, где посетил Кембридж в Великобритании и Геттинген в Германии, слушал лекции Бертрана Рассела, Дж. X. Харди, Давида Гилберта, но в связи с началом Первой мировой войны ему пришлось вернуться в Америку.
С детства Норберт страдал чудовищной близорукостью. Временами ему казалось, что он просто родился в огромных очках. Они были предметом насмешек одноклассников и раздражения учителей в школе, ссор с родителями и в конце концов стали причиной появления у маленького Винера целой «коллекции клинических неврозов и душевных недугов». Очки были злорадным напоминанием о его физической неразвитости, о большой голове на непропорционально маленьких плечах, из-за которой сверстники прозвали его «яйцеголовым», и о неумении общаться с противоположным полом.
Норберт постоянно находился в замкнутом круговороте депрессий, повторявшихся каждые три недели. В 1915 г. он попытался попасть на фронт, но не прошел медкомиссию из-за плохого зрения, и в течение пяти лет после этого его преследовала непрерывная череда неудач. Юноша пытался преподавать в университете Мэн, писал статьи для энциклопедии, работал помощником инженера, занимался журналистикой, но всякий раз новый вид деятельности оканчивался провалом. Так продолжалось до 1919 г., когда он наконец получил, не без помощи отца, должность преподавателя математики в Массачусетском технологическом институте, где и прослужил «до последних дней своей малоприметной жизни», как сказано в его биографии.
Спустя несколько лет, в 1926 г., в жизни молодого ученого произошли большие изменения: после длительного периода ухаживания он женился на Маргарет Енгерман и вскоре в их семье одна за другой родились две дочери. Надо отдать должное Маргарет – она была надежным другом, сиделкой и хозяйкой для своего очень непростого в повседневной жизни супруга. Они почти не расставались, и даже во время многочисленных и продолжительных поездок в Европу и Китай семья сопровождала профессора. Общение с домашними происходило на странной смеси английского и немецкого языков, причем Норберт часто употреблял «детские» окончания, а свою жену уважительно называл полным именем Маргарита – тоже совсем не по-английски. Жизнь супругов была очень замкнутой, защищенной от внешних взглядов, но сохранились письма… Неврозы Винера стали проявляться в меньшей степени, но фраза из письма типа «дом начинает выглядеть пустым, и погода все больше становится осенней…» (Нью-Гемпшир, 7 сентября, 1931 г.) говорит о многом…