Во взаимоотношениях Джобса с деньгами имели место и случайные неувязки. Особенно это вызывало много проблем, когда их было меньше. Ведь Джобс вышел из простой семьи и не имел в денежном плане мощного тыла, поэтому было бы смешно думать, что он не жаждал экономической стабильности.
Не для него было скудное существование, которое вели его родители большую часть жизни. И он не хотел оказаться в той ситуации, в какую попал его отец: в свое время тот получил лицензию и занялся недвижимостью. А потом рынок рухнул…
Возможно, в его стремлении обрести определенный экономический комфорт немалую роль сыграл инцидент, ставший некоей проверкой их дружбы с Возом. Когда Джобс работал в Atari, один из основателей компании, Нолан Бушнелл, попросил Стива за 4 дня разработать игру Breakout, суть которой заключалась в том, что по экрану, отскакивая от его верхней и боковых границ, движется мяч. Попадая в брусок, мяч отскакивает, а брусок исчезает, и игрок теряет одну жизнь, когда мяч ударяется в нижнюю часть экрана. Понимая, что он во что бы то ни стало должен сделать это, но самостоятельно не справится, он обратился к Возу за помощью. В итоге половину своего гонорара в 700 долларов он отдал Возу, ведь они и раньше всегда делили все поровну, например, прибыль от авантюры с «голубыми коробочками». Но как свидетельствует история Atari, изданная несколькими годами позже, Бушнелл был так благодарен Джобсу за игру, что дал тому премию в размере 5000 долларов, но этими деньгами он не стал делиться с Возом. Эта история сильно взбесила Воза, особенно принимая во внимание тот факт, что на тот момент его работа уже стоила миллионы. Но Джобс, в свою очередь, тоже обиделся на Воза и вспоминал этот инцидент на протяжении всей своей жизни. И если этот факт действительно имел место, то он говорит о том, что Джобс был подвержен соблазну как никто другой.
Возможно, именно финансовые просчеты так круто изменили его жизнь, взять хотя бы непродуманную сделку перед выпуском Apple II. Дело в том, что в период разработки Apple II компания нуждалась в дополнительном финансировании, и в поисках инвесторов она обратила внимание на Commodore. В то время эта компания была знаменита благодаря производству калькуляторов и пыталась выйти на рынок компьютеров. Видя потенциал Apple, они сделали им предложение. Джобс оценил Apple в 100 000 долларов, кроме того, он хотел, чтобы они с Возом получали зарплату 36 000 долларов в год.