Золотая Орда традиционно не допускала чрезмерного усиления своих врагов, но в отношении Москвы она просмотрела возможную опасность. Иван Калита усыпил бдительность ее ханов. Никто из русских князей не ездил на поклон в Золотую Орду чаще Ивана Калиты и не был там более желанным гостем.
Вслед за ним такую политику проводили и его сыновья Симеон Гордый (1340–1353) и Иван Красный (1353–1359). Никто из них и не помышлял о каком-либо сопротивлении Орде. Зато они смогли присоединить к своему уделу соседние Дмитровское, Костромское, Стародубское княжества и часть Калужского, города Верею, Боровск, Серпухов, Каширу, половину Волоколамска и около полутора десятков сел. Дмитрию Ивановичу Донскому (1359–1389) удалось отнять у Смоленского княжества город Медынь, а также присоединить два чужих удела — Стародубский и Галицко-Дмитровский.
Дмитрий Донской предпринял первую попытку ослабления зависимости Руси от Золотой Орды. Однако это произошло в условиях неопределенного положения в самой Орде, когда фактическая власть в ней оказалась в руках темника Мамая. Именно с ним Дмитрий столкнулся на Куликовом поле в 1380 г. Победа объединенного русского войска в Мамаевом побоище открыла путь к золотоордынскому престолу законному хану Тохтамышу. Когда же тот в 1382 г. потребовал от московского князя выплаты многолетней задолженности по ордынскому выходу, москвичам пришлось открыть ворота столицы.
Значительно увеличив свою территорию, московские князья вступили в борьбу с соседними княжествами за лидерство в регионе.
Экономические и политические возможности всех четырех княжеств региона в первой половине XIV в. были приблизительно равны, поэтому все князья присвоили себе титул «великий». Первым это сделал тверской князь Александр Михайлович (1338–1339). В 1341 г. его примеру последовал нижегородский князь, через некоторое время — рязанский. Правда, титул «великий князь владимирский» оставался более высоким. Борьбу за него вели два наиболее сильных князя — тверской и московский.
В 1370, 1371 и 1375 гг. ярлык на великое княжение владимирское находился в руках тверского князя Михаила Александровича. Владея им, он попытался переломить ситуацию в свою пользу: трижды начинал войну с московским князем Дмитрием Донским и проигрывал. В 1375 г. Михаилу пришлось назвать себя «младшим братом» Дмитрия, что по терминологии того времени означало признание вассальной зависимости. В 80-е гг. XIV в. земли Владимирского княжества фактически сливаются с территорией Московского княжества. В 1383 г. Москве подчиняется Рязань. В 1392 г. московский князь Василий I (1389–1425) купил у Тохтамыша ярлык на владение Нижегородским княжеством, а также городами Муром и Таруса. В 1398 г. к Москве перешла Двинская земля, бывшая до этого частью новгородских владений. В 1402 г. произошло фактическое присоединение Пскова. В 1456 г. Москва установила контроль над внешней политикой Новгорода.