85-я дивизия отличилась в защите Ораниенбаумского плацдарма на западе от Ленинграда, простиравшегося на десятки километров по южному берегу Финского залива. Этот плацдарм, на который была переброшена Приморская оперативная группа, был отрезан от основных сил, защищавших Ленинград, после того как немецкие войска захватили часть побережья Финского залива длиной в 5 км, между Ленинградом и Ораниенбаумом. Плацдарм с юга защищал Кронштадт, главную морскую базу, оставшуюся у советского флота в Балтийском море, и помогал кораблям во время эвакуации из Таллина и Ханко. Несмотря на блокаду, плацдарм продержался свыше двух лет, пока немецкие силы не были отброшены от Ленинграда. Это место приковывало к себе большие силы противника, и во всех боях под Ораниенбаумом важную роль сыграл созданный в октябре 1941 г. танковый батальон под командованием майора Арона (Аарона) Захаровича Оскотского.
В боях на Ленинградском фронте проявил героизм майор Ефим Маркович (Хаим Меерович) Краснокутский, командир 59-го полка 85-й пехотной дивизии, Герой Советского Союза с финской войны. Краснокутский получил звание полковника и воевал на Ленинградском фронте, пока блокада не была прорвана [Абрамович 1990: 11–12; Shapiro 1988: 258–261; Свердлов 1992а: 150–151]. С юга город защищала 42-я армия, где начальником штаба был генерал-лейтенант Лев Березинский, во время обороны Таллина бывший начальником штаба 10-го пехотного корпуса [Абрамович 1981: 126, 134].
Единственный маршрут снабжения блокадного Ленинграда проходил через Ладожское озеро. Транспортом служили корабли, а зимой, когда озеро замерзало, – автомашины, приспособленные для передвижения по льду. Этот путь, называвшийся «Дорогой жизни», служил для передачи в город продовольствия и для эвакуации полумиллиона жителей города, в основном детей. Поступавшая по «Дороге жизни» провизия не смогла спасти жителей изнуренного, обстреливаемого города от страшного голода. По официальным данным 632 253 ленинградца умерли голодной смертью, около 17 тыс. человек погибли во время обстрелов и бомбежек. Иногда приводятся и более ужасающие цифры, согласно которым в Ленинграде и его пригородах погибло около миллиона из 3 млн жителей. Только в январе – феврале 1942 г. в городе умерло 199 187 человек – в среднем 3–4 тыс. человек в день. То немногое, что удавалось доставить в Ленинград, предназначалось в виде небольших пайков солдатам, защищавшим город, и сотрудникам жизненно важных предприятий [Абрамович 1990: 33–34; Верт 2001: Ч. 3].
В сентябре – начале октября 1941 г. немцы вели непрекращающийся обстрел, пытаясь перекрыть эту магистраль. Эскадрой, охранявшей движение грузовых кораблей через озеро в город, командовал контр-адмирал Павел Алексеевич (Файвель Ааронович) Трайнин, ранее командир советской морской базы в Риге. В октябре лед начал покрывать Ладожское озеро, оценить толщину и прочность льда для планирования прохода машин стало трудно. Замерами и проверками руководил глава метеорологической службы фронта подполковник Яков Хаимович Юслев, он отвечал за постоянный контроль толщины льда, особенно весной 1942 г., в начале таяния льда. Ответственным за подготовку прохода через лед был назначен военный инженер Б.В. Якубовский. 21 ноября 1941 г. была предпринята первая попытка провезти груз конным обозом и несмотря на тяжелые потери доставить муку в осажденный город. На следующий день, 22 ноября, ледовая дорога была открыта, и по ней прошла первая автоколонна с грузом. Автоколонной командовал командир транспортного батальона майор Давид Абрамович Биберган. Сотни евреев принимали участие в создании и обеспечении функционирования «Дороги жизни». С 23 ноября по 1 декабря по ней было перевезено 800 тонн муки. Около 40 грузовиков утонуло, а всего за время функционирования «Дороги жизни» были подбиты и утонули сотни машин [Абрамович 1990: 40–41].