Проезжая по мосту, бедняк решил броситься в реку, понимая, что все равно «будет ему погибель от брата и от попа». Но, бросившись, бедняк задавил насмерть старика, которого вез его сын-горожанин в баню мыться. Сын старца также отправился в суд с жалобой на бедняка.
Решив, что без «посула» с судьей дела иметь нельзя, бедняк положил за пазуху завернутый в платок камень и многозначительно показывал его судье при разбирательстве каждого иска.
Что же присудил Шемяка по всем трем искам? Думая, что бедняк «ему мзду посулил», судья решил следующее. Поскольку бедняк оторвал у лошади хвост, то ее не следует у него отбирать до тех пор, пока хвост не отрастет. Коли он задавил попова сына, надо отдать ему и попадью, чтобы он добыл с ней нового ребенка. Затем судья решил, что сын старика должен «сверзнуться» с моста на бедняка.
После суда богач предпочел отдать своему бедному брату 5 рублей, чем дожидаться, когда у лошади отрастет хвост. Поп не пожелал расстаться с попадьей и откупился 10 рублями. Дал бедняку мзду и третий истец. Слуге, которого прислал судья за «посулом», бедняк показал простой камень и сказал: если бы судья «не по мне стал судить, убил бы его тем камнем». Судья воздал хвалу Богу, что «по нем» судил, иначе этот камень полетел бы в его голову.
Повесть вводит нас в накаленную обстановку жизни России второй половины XVII в. Она обличала неправедное («по мзде») судопроизводство, но с благодушным юмором рисовала образ самого судьи — Шемяки, решавшего дела в пользу бедняка, а не в пользу богатея и попа. Очевидно, повесть сохранила какие-то далекие отзвуки благожелательного отношения к князю Дмитрию, распространенные в демократической среде.
Князь Дмитрий Юрьевич Шемяка обладал качествами незаурядного правителя. Беда его состояла в том, что он во многом обгонял свое время, которое никогда не прощает тем, кто пытается заглянуть в будущее. Продолжая дело Дмитрия Донского и своего отца, Дмитрий Юрьевич сделал все, что было в его силах, чтобы объединить русские земли и нанести решительный удар ордынским царям. Но и для того, и для другого время еще не приспело. Эти цели могли быть достигнуты лишь постепенно, а не вдруг, по мановению волшебной палочки. Время волевого правителя-самодержца также было еще впереди. Нужно было создать когорту верных сподвижников, которая бы обеспечила медленное движение к заветной цели, а Дмитрию Шемяке не терпелось. Он мог зажечь своим энтузиазмом на недолгий срок даже таких осторожных правителей, каким был Борис Александрович Тверской, таких честолюбцев, как Иван Андреевич Можайский. Но на этом дело кончалось.