После ухода от С. Тамары в 1759 г. Сковорода был приглашен Белгородским епископом Иоасафом Миткевичем в Харьковский коллегиум учителем по классу «пиитики».
Чуждый духу схоластики, новоназначенный преподаватель поэзии вел обучение сообразно со своими прогрессивными взглядами. Это вызвало у духовного «начальства» бурю возмущения и послужило причиной трехкратного его увольнения из коллегиума — в 1760, 1764 и в 1766 гг.
Особенностью Харьковского коллегиума были его состав и программа: в нем обучались выходцы из различных слоев населения, и в программе было много светских предметов. В 1765 г. для лиц дворянского происхождения были организованы добавочные классы с преподаванием французского и немецкого языков, математики и геометрии, инженерного искусства и артиллерии, геодезии, и вместе с этими предметами была введена и этика. На ведение этого последнего курса был приглашен Сковорода.
Один из друзей просил его пренебречь нанесенными обидами, принять должность наставника и преподавателя этики и уделить внимание его племяннику Михаилу Ивановичу Ковалинскому. Скрепя сердце Сковорода в последний раз возвратился в коллегиум. Чуткий воспитатель полюбил юношу и дружил с ним около трех десятков лет, вплоть до последних дней своей жизни.
Свой курс Сковорода назвал «Начальная дверь ко христианскому добронравию для молодого шляхества Харьковской губернии» и под этим же названием написал одно из первых своих философских произведений. Кроме того, в этот же период он написал две проповеди, явившиеся введением к его курсу «О христианском добронравии» (см. 15, стр. 3—13).
Но и на этот раз Сковорода недолго пробыл в Харьковском коллегиуме. В 1766 г. между ним и воинствующим мракобесом архиепископом Белгородским Порфирием Крайским произошел конфликт. Произведения Сковороды привлекли особое внимание церковного вельможи, ему нетрудно было понять их антиклерикальную сущность, отрицание автором всех церковных канонов и религиозной ортодоксии. Епископ увидел в них посягательство на церковную власть и на основные догмы христианского вероучения. Поэтому Сковорода в третий раз был уволен из коллегиума. Больше он туда не возвращался.
Итак, уже в ранних произведениях мыслитель ставил вопросы, которые стремился разрешить на протяжении всей своей жизни. В упомянутых двух проповедях он приходит к полному отрицанию Христа как исторической личности; с иронией он спрашивал: «Где он родился? От коих родителей? Сколко жил на свете? Как давно? Две ли уже тысячи лет или не будет?» (15, стр. 3); христианина он называет язычником и спрашивает: «Долго ль тебе лежать на земли? Будешь ли ты когда-нибудь человеком?» (15, стр. 4). Сковорода ищет человека не в христианском вероисповедании, — оно не отражает истинной сущности человека; не в фарисейских проповедях церковников, — они лживы и двулики, он ищет человека в духовном начале. Главное зло, которое привело человека к утере его человеческой сущности, — это забвение его духовной природы и беззаконие.