В этой плоскости коренились противоречия и ограниченность теории познания Сковороды, именно это мешало ему выйти за пределы идеализма и преодолеть имевшиеся в его взглядах элементы мистицизма.
И все же Сковорода стремился вырваться из пут идеализма и религиозного мышления. Это нашло весьма определенное выражение в его теории познания, которая претерпела такую же эволюцию в сторону материализма, как и вся его система философских воззрений. Создав свою оригинальную теорию познания с явно выраженной материалистической тенденцией, философ внес крупный вклад в развитие украинской философской и социологической мысли.
Теория познания Сковороды приняла форму теории «самопознания», созданной им еще в начале творческой деятельности. Ей принадлежит определенное место в системе его философских и общественно-политических взглядов, по мере развития которых эта теория приобретала все более яркое социальное содержание.
Своей теории «самопознания» мыслитель придавал определяющее значение, так как именно в этом он видел возможность познания человеком окружающей природы. Он исходил из того, что человек является составной частью природы и поэтому в нем, как в «микрокосмосе», преломляются и продолжаются общие законы всей природы, «макрокосмоса». Он утверждал: «Если хощем измерить небо, землю и моря, должны, во-первых, измерить самых себе… собственною нашею мерою. А если нашея, внутрь нас, меры не сыщем, то чемь измерить можем? А не измерив себе прежде, что пользы знать меру в протчиих тварях? Да и можно ли?» (15, стр. 41). Невзирая на то что в этом положении законы природы и человека отождествлялись, Сковорода неоднократно выступал против религиозно-библейской легенды о сотворении человека богом.
Сковорода считал, что в «самопознании» человек должен познать себя как частицу общества, и переносил центр тяжести в своей гносеологии именно в эту область.
В одном из ранних своих произведений («Наркисс») философ рассматривал вопрос о «самопознании» с позиций абстрактного гуманизма, в соответствии с общим своим подходом к вопросу о человеке и общественной жизни. В «самопознании» нельзя ограничиваться познанием «телесной» внешности — необходимо еще раскрыть свой внутренний «план», «сердце», «мысли», «духовный мир». В ярких красках он показал борьбу в каждом индивидууме двух начал — «злого» и «доброго». Погоня за «материальным» — проявление «злого» начала; стремление к возвышенному, к счастью людей — проявление «доброго» начала. Человек, раскрыв свою духовную сущность и борющиеся в нем начала «добра» и «зла», должен отказаться от всего «злого» и дать полное развитие всему «доброму», возвышенному. Именно в «самопознании» философ видел путь к достижению счастья, умножению «сопричастников» счастливой жизни и спасению общества от разъедающих его язв. Теория «самопознания» занимала у него одно из ведущих мест, так как она упиралась в центральную проблему его мировоззрения, в поиски путей, ведущих человека и все общество к счастью.