Отношение Сковороды к жгучим проблемам общественной жизни привлекло внимание представителей и прогрессивного, и реакционного лагерей в последующем развитии украинской общественной мысли. Революционный демократ Т. Г. Шевченко критиковал мыслителя слева за недостаточность его демократизма, а буржуазный националист Пантелеймон Кулиш критиковал его справа за его чересчур большой демократизм, за то, что он не порицал восставших с оружием в руках против своих угнетателей, за то, что он не осудил крестьянские восстания и гайдамацкое движение (см. 34).
Сковорода не был революционером, но он был подлинным идейным бунтарем и своим протестом против язв феодального общества подготовил почву для возникновения революционной демократии на Украине.
Сковорода ограниченно понимал классовую сущность общественных отношений, что объясняется условиями того времени. Вместе с тем он горячо протестовал против существовавших порядков, поборник народных интересов упорно искал счастья для народа. В этом и был его демократизм. Еще в начале творческой деятельности философ заложил основы своей теории счастья. В произведении «Начальная дверь ко христианскому добронравию» он утверждал, что бог «нужное зделал нетрудным, а трудное ненужным», что самым нужным для человека является счастье. Он часто облекал вопрос о счастье в теологическую форму, утверждая, что счастье есть «царствие божие». Но, невзирая на теологическую форму, счастье для него отнюдь не является мистически потусторонним, а находится «внутрь нас» (15, стр. 14), оно не зависит от места, времени, его необходимо искать в душе, сердце и любви: «Не ищи щастия за морем, не проси его у человека, не странствуй по планетам, не волочись по дворцам, не ползай по шаре земном, не броди по иерусалимам… Златом можеш купить деревню, вещь трудную, яко обходимую, а щастие, яко необходимая необходимость, туне везде и всегда даруется» (15, стр. 15).
Мыслитель по мере дальнейшего развития его взглядов все больше подвергает осмеянию различные ответы на вопрос, «где и в чем искомое тобою щастие» (15, стр. 212). Критикуя иллюзорные представления о счастье, он обращается уже к социальным проблемам, поэтому его критика приобретает более глубокий и реалистический характер. Какая ирония кроется в его словах: люди ищут счастье в «знатном доме», «пригожем лице», «нежном воспитании», в «доходном месте», в «прибылном звании», в «молодости», «столе, из десяти блюд состоящем» (15, стр. 240), «блистающем имени», в алчности «на денги, на землю, на здоровья, на людей (крепостных. — И. Т.), и на все, что толко ни есть в свете» (15, стр. 215); но все это лишь «волнующееся море», «многомятежная» толпа людей, так называемый «мир или свет; чего он не делает? Воюется, тяжбы водит, коварничит, печется, затевает, строит, разоряет, кручится, тенит» (15, стр. 221). Кто из светской толпы, из этого темного «мрачнаго царства» не «„просмерделся“ кривым путем к счастью» (15, стр. 217). Среди этого «свиного болота» «где ты мне сыщеш душу, не напоенную квасом сим? Кто не желает честей, сребра, волостей?» (15, стр. 217). Конечно, не всем людям и не всем «натурам» свойственна погоня за богатством. Он утверждал, что существуют две «натуры» — «рабская» и «господственная», и пагубной ошибкой было бы смешивать «рабскую и господственную натуру в одно тождество» (15, стр. 321).