Фактически Бонхёффер был привлечен к шпионажу в 1940 году своим зятем Гансом Донани, который был агентом Абвера (военной разведки). Донани посовещался с главой Абвера адмиралом Канарисом, который к тому моменту был глубоко вовлечен в движение Сопротивления. Вместе они придумали предлог для участия Бонхёффера — он мог использовать свои церковные контакты для оценки политической ситуации в других европейских странах и в Америке.
Тем не менее, под этим прикрытием Бонхёффер выполнял совершенно другую миссию, а именно — контактировал с союзниками с целью определения условий капитуляции в том случае, если попытка покушения увенчается успехом. Дитрих также работал над смелым планом вывоза евреев из Германии и даже находил время для того, чтобы продолжать работу над своей книгой «Этика», в которой порицал церковь за то, что та не подает голос в защиту обездоленных. Он объявил церковь «виновной в смерти самых слабых и самых беззащитных братьев и сестер Иисуса Христа».
Как и следовало ожидать, о его решении стать двойным агентом у богословов часто возникали споры. Некоторые соглашались с его участием в политике, другие же не были согласны причислить его к числу мучеников-христиан, настаивая на том, что он умер скорее за политическое, чем за религиозное дело. Каким бы ни было заключение, один факт остается неоспоримым: Бонхёффер оценил альтернативы и решил рискнуть своей жизнью ради того, что, по его убеждению, было правильным.
5 апреля 1943 года он был заподозрен в измене и заключен в военную тюрьму Тегель в Берлине. Свидетельство против него было нечетким, однако его держали в заключении, и на свободу он уже никогда не вышел. Во время пребывания в тюрьме он написал свою книгу «Письма и статьи из тюрьмы», которая была тайно вынесена на свободу сочувствующими охранниками.
Он пылко критиковал ту форму религии, которая препятствовала искренней вере. Он был уверен, что абстрактные богословские споры часто затуманивали ответы, в которых отчаянно нуждались люди. По его словам, церковь заботилась о том, чтобы сохранить нетронутыми свои духовные привилегии. Она отвергла личную ответственность и оказалась неспособной проявить власть над «миром, достигшим полноты времен». Церковь может быть церковью только тогда, когда она действует смело во время нужды.
Когда бомбы союзников падали на тюрьму, Бонхёффер утешал других узников. Один заключенный отметил, что его посвящение Христу было очевидным и что каждый был тронут «его простой искренностью».
20 июля 1944 года план полковника Штауффенберга убить Гитлера потерпел неудачу. Это сразу же привело к уничтожению многих, кто хоть каким-то образом был заподозрен в связи с заговором. В октябре того же года Бонхёффер был переведен в тюрьму Гестапо в Берлине. В феврале 1945 года он был отправлен в концентрационный лагерь Бухенвальд.