Пятнадцать тысяч татар атаковали три тысячи русских. Отчаянно отбиваясь, Дмитрий Хворостинин медленно отступал. Русские воины пятились и пятились и в критический момент боя внезапно расступились по флангам. Татарские всадники весело ринулись вперед, но остановиться уже не успели. Перед ними стояла вся русская артиллерия, за которой в боевом порядке выстроилось войско Михаила Воротынского. Пушки ахнули раз, другой и третий, и у Давлет Гирея не стало арьергарда. Хан пришел в ярость и развернул на Воротинского всю стотысячную орду. 30 июля между Подольском и Серпуховом началось пятидневное сражение ста двадцати тысяч воинов, решавшее судьбу Русского государства.
«Гуляй-город» с пушками и большим полком стоял на холме, по периметру которого были вырыты рвы. У подножия холма за речкой Рожай встали три тысячи стрельцов с пищалями, неточно бившими на пятьдесят метров. Остальные русские войска прикрывали фланги и тыл большого полка. Утром 30 июля войско Давлет Гирея атаковало русских.
Заслон из стрельцов принял на себя страшный фронтальный удар Орды, выдержал его, не побежал и лег на месте весь. Целый день шел штурм «гуляй-города» и большого полка на холме. Два дня русские стояли насмерть и вода речки Рожай превратилась в кровь. Командир ногайцев Тебердей-мурза повел своих конников в отчаянную атаку и получил ядро в грудь. К вечеру второго дня боя Крымская Орда отошла в обоз.
1 августа татар в атаку на неподдающийся русский холм повел военный министр крымского хана Дивей-мурза. Десятки тысяч татарских воинов раз за разом пытались разорвать боевые порядки Воротынского, не зная, что это невозможно. Во время последней атаки в яростной рукопашной схватке суздальский дворянин Иван Шибаев снес с коня и захватил в плен Дивей-мурзу. Орда опять вынуждено откатилась по всему фронту.
2 августа отбивать своего военного министра Дивей-мурзу ринулся Девлет Гирей. Перед «гуляй-городом» в ужасной битве с татарами бешено-невыносимо рубились полки правой и левой руки, погибая, но не отступая. Когда вся Орда втянулась в эту грандиозную рукопашную битву, когда одного русского атаковали три татарских всадника, великолепный Воротынский скрытно вывел большой полк из «гуляй-города», и по оврагу за холмом повел свои тысячи воинов в тыл татарам. По особому сигналу Дмитрий Хворостинин вылетел со всеми оставшимися воинами из передвижной крепости по всему фронту атаковал Орду. Девлет Гирей пришел в полный восторг и вскоре герои Хвростинина отчаянно рубились в полном окружении. Хан забыл обо всем и радовался, что этот пятидневный ужас наконец кончается его победой. В этот момент большой полк во главе с Михаилом Воротынским ударил в тыл татарам и у Девлет Гирея вдруг не стало Орды. В бешеной рубке погибли сын, внук и зять Гирея, сам хан потерял все личное оружие и с трудом ушел от погони, приведя за Перекоп только каждого седьмого всадника, вышедшего с ним кончать Московское царство, спасенное русской ратью.