В Сан-Джорджо, куда Кампанеллу отправили для углубления образования, произошло событие, имевшее поворотное значение в его жизни. Монахи-францисканцы устроили диспут, в котором от доминиканцев должен был участвовать престарелый монах. Поскольку он заболел, участвовать в диспуте поручили Кампанелле. Совсем юный монах, почти мальчик, убедительно и с блеском победил в богословском споре умудренных монахов. Видимо, успех подтолкнул его к занятию самостоятельной позиции в богословии и философии. Он, усомнившись в самом Аристотеле, присоединяется к критикам его физики и метафизики. Он с огромным интересом изучает труды Телезия (1509–1558), итальянского естествоиспытателя и философа, противника схоластически толкуемого Аристотеля. Тогда же он начинает самостоятельно и глубоко изучать Платона. Диалог Платона «Государство» произведет на его социально-политические взгляды, как ранее и на взгляды Т. Мора, неизгладимое впечатление. Изучает он также других античных специалистов и мыслителей: писателя-эрудита, автора «Естественной истории» Плиния, римского медика и философа Галена, философов-стоиков, Демокрита и др.
В двадцать три года Т. Кампанелла издает свою первую работу «Философия, основанная на ощущениях». Поводом послужила появившаяся в 1587 г. книга Якова Антония Марта «Крепость Аристотеля против принципов Бернардина Телезия». Кампанелла проводит позицию, что исследование природы следует строить не на отвлеченных принципах, а на данных опыта, убедительно отстаивая тем самым Телезия и критикуя Аристотеля.
Однако вскоре Кампанелла временно отклоняется от позиции Телезия. В 1591 г. он, находясь под впечатлением вышедшего тогда труда делла Порто, выпускает в Неаполе сочинение «О смысле вещей». Она посвящена вопросам так называемой «натуральной магии» и астрологии, не признаваемым Телезием. Но в дальнейшем своем творчестве, в том числе при создании «Города Солнца», Кампанелла умудряется совмещать сенсуалистическую, близкую к материализму позицию, идущую от Телезия, с «натуральной магией» и астрологией.
Взгляды Т. Кампанеллы уже в это время отличались неприемлемым для церкви свободомыслием. Достаточно сказать, что не признаваемый им Аристотель был первым авторитетом для схоластического богословия, а книги обожаемого им Телезия обсуждались инквизицией на предмет включения в «Индекс запрещенных книг», астрология квалифицировалась церковью как язычество. Кроме того, он нарушил запрет, грозивший даже отлучением: брал из монастырской библиотеки книги без разрешения папы. Результатом стали донос, арест и отправка в тюрьму инквизиции в Рим. В первый раз обошлось – хотя и остался под сильным подозрением, но через год был выпущен из тюрьмы. После скитаний по городам Италии оказывается в монастыре св. Августина в Падуе. Но и здесь он становится жертвой доносов. Один состоял в том, что будто бы Кампанелла оскорбил генерала ордена. От этого доноса он легко оправдался. Но были еще доносы, в которых ему приписывалось авторство богохульных сочинений и в недоносительстве на богохульника. Он был вновь заключен в тюрьму в Риме. Но через два года ему все-таки удалось оправдаться и от этих обвинений благодаря двум новым сочинениям: «О христианской монархии» и «О правлении церкви», в которых он резко выступает против реформационного движения как горячий сторонник папской власти. Тогда Кампанелла считал, что для прекращения раздоров и установления международного мира папа должен стать главой всех христиан. В таком настроении он, живя уже в Риме, даже выступает с политическим трактатом «Речи к итальянским князьям», в которых убеждает подчиниться власти испанцев и тем самым способствовать созданию мировой монархии, в которой Италия под владычеством папы будет играть главную роль. Однако дальнейшие события показали, что от призыва к подчинению испанцам он решительно отказался.