С началом войны украинские националисты двинулись на Украину вслед за германскими войсками. Они укрепляли уже существующие организационные звенья в Западной Украине и насаждали новые в восточных областях. Вместе с немецко-фашистскими войсками на территорию СССР с боями вторглись заранее обученные и вооруженные отряды ОУН, которые убивали советских людей, грабили и разоряли города и села.
На Украину вместе с гитлеровцами пришли 4 походные группы ОУН:
1-я северная группа (командир Р. Шухевич), сформированная в районе г. Холм (Польша). Шла в авангарде немецко-фашистских войск. Заданное направление ее движения: Ковель — Луцк — Здолбуново — Житомир — Киев — Полтава — Харьков;
2-я северная группа, сформированная в районе Перемышля. Заданное направление движения: Львов — Тернополь — Проскуров — Винница — Казатин — Фастов — Киев. Предусматривалось, что после выполнения стоящих перед ней задач эта походная группа ОУН направит часть своих кадров в Донбасс, на Дон и в Краснодарский край;
3-я южная группа, сформированная в районе г. Санок (Польша). Заданное направление ее движения: Дрогобыч — Стрый Львов — Тернополь — Винница — Кировоград — Кривой Рог — Днепропетровск — Николаев;
4-я южная группа (командир Рико-Ярый), сформированная в основном из участников ОУН, обучавшихся в венских и пражских учебных заведениях. Именовалась она легион «Ролланд» и включала около 200 человек. Маршрут ее начинался на территории Румынии. Часть участников этой группы составила впоследствии ядро краевого «провода» ОУН «Транснистрия», а другая использовалась в качестве проводников и переводчиков в немецких и румынских воинских частях.
Группы Шухевича и Рико-Ярого принимали участие в боях с Советской армией, а затем использовались в карательных операциях против мирного населения на оккупированной советской территории.
В июне 1941 года все группы вышли в поход и вступили на Украину. Из «проводов» (штабов) групп были созданы краевые «проводы» ОУН («осередних», восточных, южных украинских земель и «Транснистрия»), а из «роев» — областные, окружные, районные звенья ОУН.
Помимо походных групп ОУН после нападения фашистской Германии на Советский Союз вместе с немецкими войсками на Украину явилось также большое число оуновцев в качестве «зондерфюреров», переводчиков, проводников и прочих представителей «особого назначения» центрального органа ОУН, занимавшегося организацией и проведением диверсионно-террористической работы.
Оуновцы, находившиеся в западных областях Украины, оказавшись в первые дни войны в тылу Советской армии, обстреливали из-за угла отступающие части, убивали командный состав, советских и партийных работников. В селах они истребляли всех сельских активистов, уничтожали отрезанные от подразделений отдельные группы советских воинов.