Отчаянные пираты, как и их Устричный Король – «капитан Джек», смогли залатать кое-какие дыры в семейном бюджете, а сам Джек даже полностью расплатился с няней Дженни, чего она вряд ли от него ожидала. Но в какой-то момент устричный промысел оказался просто невозможным, поскольку за пиратов хорошенько взялись.
Джек на своем шлюпе совершил путешествие в городок Сакраменто, расположенный также в одном из заливов Тихого океана. Там на пляже он познакомился с шайкой «отбросов», или босяков, которые приняли его в свою «толкучку», а некто по имени Боб даже взял под свое покровительство. Отсюда и очередная кличка Джека – Морячок («Сейлер Кид»). Юноша увлекся босяцкой романтикой и готов был отправиться с ними в «Дорогу» (у американцев это нечто вроде путешествия бомжей), лишь тяжелое положение семьи удержало его от продолжения безумных странствий, где он приобрел уже немалый жизненный опыт. Здесь же Джек получил высшую квалификацию бродяги – «Хобо», или «Человек дороги». Однако пришлось вернуться домой и снова заняться устричным пиратством. Но тут случилось несчастье – шхуну Джека угнали и «разбомбили» так, что когда ее удалось отыскать в океане, пришлось продать то, что от нее осталось, всего за 20 долларов.
Ловкость, отвага Джека и его друзей не остались незамеченными в Сан-Франциско. Его уже начали здесь величать Морским Принцем или Устричным Королем. А один из пожилых работников речной охраны, таможенник, предложил юноше поступить на службу в речной патруль, где и внештатные сотрудники находились под охраной закона. Тут также не раз приходилось рисковать, увертываясь от ножа или пули. Это хорошо описано в рассказе «Абордаж отбит» и в сборнике «Рассказы рыбачьего патруля» (1905). Основной нерв в «Рассказах рыбачьего патруля» – преследование браконьеров, причем не менее интересен их душевный мир – дерзость и коварство, состязание в хитрости и изобретательности. Такое занятие не исключало и применение оружия в безвыходном положении, хотя те и другие участники «соревнований» старались этого избежать.
Море и тяжелая поистине собачья служба закалили характер Джека. Но были и явные издержки. На такой должности опять надо было работать как следует, драться до крови и пить до полусмерти, подтверждая репутацию пока еще начинающего Морского Волка, или Морского Принца.
Только книги спасали юношу от отчаяния, рассказывали о другой жизни. И хотя Джек рано прочел Гёте, Смоллета, Бальзака, Толстого, Тургенева, Золя, эти книги едва ли стали его художественным ориентиром. Юношу больше влекли занимательные морские приключения Р. Стивенсона, а также профессионального моряка Г. Мелвилла – «Тайпи» и «Моби Дик», «Белый Бушлат». Но самым любимым автором оказался Р. Киплинг, совместивший яркую художественную изобразительность с «революционной» для того времени философией ницшеанства – новыми суждениями о сверхчеловеке и превосходстве белой расы. В книгах этого самого популярного в англоязычном мире автора Джек находил духовную поддержку. Приобретя некоторый опыт коротких радиальных переходов в окрестностях залива Сан-Франциско, а нередко выходя и в открытый океан, пылкий и красивый юноша решил испытать себя в настоящих морских походах и приключениях. В январе 1893 года семнадцатилетний Джек отправляется на шхуне «Софи Сюзерленд» к берегам Японского моря. Записался он матросом первого класса, что давало ему право стоять за штурвалом и получать высшую для моряка зарплату. Бывалые морские волки отнеслись к такому вызывающему поведению недоверчиво, но капитан Пит Холд, увидев его на вахте за штурвалом во время шторма, лишь одобрительно махнул рукой.