Основав собственную группу SOME OTHERS GUYS, Ник пытался подражать своим кумирам — JOHNNY KIDD AND THE PIRATES. В ноябре 1965 года он вошел в состав профессионального ансамбля BUDDY BRITTEN AND THE REGENTS (позже сменившего название на THE SIMON RAVEN CULT). Репетировали они, кстати, напротив дома, где играла группа THE JAVELINS некоего Иена Гиллана (Ian Gillan). Симпер переключается на бас-гитару, выменяв ее у басиста THE JAVELINS. Его же соло-гитара становится собственностью Тони Тэкона, «гиллановского» гитариста.
Именно с Бадди Бриттеном Ник впервые почувствовал, что такое популярность — у группы вышло три сингла, концерты проходили с неизменным успехом, а их микроавтобус был весь в следах от губной помады. Ансамбль совершил также очень успешную поездку на Нормандские острова. К группе чуть было не присоединился молодой (но ранний) барабанщик Кит Мун (Keith Moon), но в последний момент он вошел в состав другой команды, THE DETOURS, переименованной позже в THE WHO.
С января по май 1966 года Симпер выступает с группой CYRANO AND THE BERGERACS, где за Сирано был Дэйв Лэнгстон, ставший впоследствии роуди1 и звукорежиссером THE WHO.
Органист БЕРЖЕРАКОВ, Рэй Соупер, узнав, что Джонни Кидд набирает новый состав ПИРАТОВ, сказал об этом их ярому фанату Симперу. Вместе с барабанщиком Роджером Пиннером Ник пришел домой к Кидду, заявив: «Мы — ПИРАТЫ». «Вы спасли мне жизнь», — ответил Джонни, у которого на носу были гастроли. Но, как оказалось, жизнь спасли ему ненадолго. Четырехмесячный тур прервался трагическим инцидентом — 7 октября 1966 года возле города Редклифф в графстве Ланкашир группа попала в автокатастрофу. И если Симпер отделался порезами и переломом руки, то для Кидда (настоящее его имя было Фред Хит (Fred Heath)) авария закончилась смертельным исходом. Через месяц вышел сингл группы с песней «Send For That Girl», ставший первым и последним диском, на котором Симпер записан со своим кумиром.
Освободившись от гипса, Ник продолжал выступать с ПИРАТАМИ (без Джонни группа называлась THE NEW PIRATES), но фортуна повернулась к ним спиной и Симпер в составе группы, сопровождающей певца Билли Дэвиса летом 1967 уехал в Гамбург. Там он познакомился с Блэкмором и последний предложил ему создать трио, взяв барабанщиком Карло Литтла. Но Ник, как назло, заболел ангиной и все планы пошли прахом. Вернувшись в Англию и «отметившись» в группе Лорда Сатча, он принял предложение присоединиться к THE FLOWERPOT MEN.
После прихода в группу Джона Лорда у Симпера завязались с ним приятельские отношения. Посему он, не задумываясь, согласился присоединиться к ROUNDABOUT. Блэкмор предложил взять в группу барабанщика Бобби Вудмена-Кларка (настоящее имя — Robert Woodman), которого он хорошо знал еще по 21-му КОФЕЙНОМУ БАРУ. Кстати, Вудмен первым в Англии применил сдвоенные басовые барабаны. В последнее время он выступал в группе французской рок-звезды Джонни Холлидея (Johnny Holliday). Приехав из Парижа, Бобби приступил к репетициям.