Эта обстановка всеобщего удовлетворения сохранялась до середины октября, когда Калигула тяжело заболел и возникли опасения за его жизнь. Нет достоверных сведений об этой болезни, однако известно, что она была длительной и тяжелой, и продолжалась до середины ноября.
Принцепс жил в Палатине, в огромном доме Тиберия. Как только распространилась весть о его болезни, возле дома и на соседних улицах стали собираться люди. Беспокойство о состоянии здоровья Калигулы охватило всю Италию и даже провинции, и повсюду высказывались пожелания скорейшего выздоровления «любимого принцепса». Одни заявляли, что готовы пожертвовать жизнью ради выздоровления принцепса, другие — что станут гладиаторами и будут подвергать риску свою жизнь. Известие о выздоровлении Калигулы повсюду вызвало радость; к примеру, в Новом Карфагене на юге Испании выпустили монеты в честь этого события.
Весть о выздоровлении принцепса вызвала удовлетворение еще и потому, что болезнь обострила проблему наследования власти. Официальным наследником Калигулы был его племянник Гемелл. Калигула надел на него курульную тогу в семнадцать лет и предоставил титул молодого принцепса. Видимо, произошло это во время смотра всадников 15 июля 37 года. Возможно, что все это было предусмотрено сделкой, заключенной между Макроном и сенатом в марте 37 года, когда Гемелл был отлучен от наследования совместно с Калигулой. Было заявлено, что это лишь отсрочка его прав на наследование, поскольку у Калигулы не было детей, а жена умерла во время родов. Однако, несмотря на эти оговорки, имя Гемелла нигде не фигурировало.
Если бы Калигула умер, то приход к власти Гемелла мог сопровождаться серьезными беспорядками, вплоть до гражданской войны, поскольку в сенате были как его сторонники, так и противники. К тому же сторонники и друзья Друза II, отца Гемелла, были известны как люди беспощадные. Отметим, что нечто подобное произошло спустя тридцать лет после смерти Нерона.
Возможно, что все эти обстоятельства и поставили на повестку дня устранение Гемелла, что было сделано сразу после выздоровления Калигулы. Можно при этом вспомнить о двух прецедентах: убийство в Египте пятнадцатилетнего Цезариона, сына Цезаря и Клеопатры, и умерщвление по распоряжению Саллюстия Криспа, приемного сына Августа Агриппы Постума, последовавшее вскоре после смерти Августа.
Один из офицеров, войсковой трибун, был послан к Гемеллу и заставил того совершить самоубийство. В связи с этим Калигула невнятно заявлял, что его племянник готовил заговор и в конечном счете, боясь разоблачения, принял яд. Все это было осуществлено тайно, без судебного процесса, а Гемелл получил право на похороны. Однако проблема наследования не была в полной мере разрешена. Калигула собирался вторично жениться, а у его сестры Агриппины II 15 декабря родился мальчик, получивший имя Нерон.