Летом 1184 года собрались в поход против половцев девять южнорусских князей, имея во главе престарелого Святослава Всеволодовича и Рюрика Ростиславовича. Они пять дней искали варваров за Днепром, и, наконец, на шестые сутки те появились в огромном количестве. В нашем передовом отряде шел молодой герой Владимир Глебович Переяславльский, брат погибшего в предыдущем году у серебряных болгар Изяслава.
Половцы, увидя Владимира Глебовича, заранее объявили его, а также и остальных наших князей, своими пленниками. Однако, несмотря на громадное превосходство противника, юный Владимир с такой стремительностью бросился на него, что половцы бежали в степи. Русские скоро их настигли на берегу реки Ерели (Орел) и взяли 7000 пленных, в том числе хана Кобяка и 417 князьков.
В следующем, 1185 году пошел, говорит летописец, окаянный, безбожный и треклятый Кончак со множеством половцев на Русь; нашел он одного бусурмана, который стрелял живым огнем; были у половцев также луки тугие самострельные, которые едва могли натянуть 50 человек.
Однако и на этот раз великий князь Святослав Всеволодович и Рюрик Ростиславович с младшими князьями неожиданно напали на Кончака и обратили его в бегство; был взят в плен и тот бусурман, что стрелял живым огнем; хитреца привели к Святославу Всеволодовичу со всем снарядом его.
Эта удача, конечно, придала еще больше славы князьям, которые ходили против половцев, и вызвала в Южной Руси живейшее ликование.
Ликование это, однако, очень скоро сменилось общей горестью вследствие печального конца похода, предпринятого несколькими русскими князьями, не участвовавшими в только что описанных удачных военных действиях.
Во главе этих князей стоял Игорь, князь Северский, сын Святослава Ольговича, знаменитого своею братской любовью.
Этот Игорь Северский, женатый на дочери Ярослава Осмомысла, был доблестным витязем, уже перешедшим за тридцатилетний возраст; он несколько раз успешно самостоятельно ходил на половцев и сильно печалился, что домашние дела помешали ему принять участие в последних походах; печаль эту разделял и брат его, князь Трубчевский, буй-тур Всеволод, прозванный так за свою отменную храбрость. И вот братья решили сами предпринять поход на половцев.
23 апреля того же 1185 года Игорь сел на коня в Новгороде-Северском, приказав присоединиться к себе по пути брату Всеволоду из Трубчевска, юному сыну своему Владимиру из Путивля и племяннику Святославу Ольговичу из Рыльска, и, кроме того, выпросил у черниговского князя Ярослава Всеволодовича боярина Олстина Олексича с пограничным варварским народцем коуями