Пока Святослав воевал в Суздальской земле, Игорь и Ярослав Черниговский совместно с половцами Кончака и Кобяка в 1180 г. добрались до Друцка (около 400 км от Новгорода-Северского) и сражались там с русскими князьями Полоцкого княжества и смоленским князем Давыдом Ростиславичем. Это было сделано Игорем Святославичем вопреки прямому приказанию великого князя.
Отсюда Игорь, Кончак и Кобяк (ведя собою 2000 русских пленных) отправились к Киеву бороться с Ростиславичами. «Половци же испросиша у Святослава (Киевского) Игоря» в качестве общего полководца и расположились в окрестностях Киева, где были разбиты и изгнаны войсками киевских бояр. Здесь были убиты брат Кончака, половецкие ханы и взяты в плен двое сыновей Кончака: «Игорь же видев половцы побеж дены и тако с Кончаком въскочивша в лодью бежа (вверх по Днепру) на Городець к Чернигову».
Киевское боярство («мужи» Рюрика Ростиславича) сумело окончательно отделить Святослава Всеволодича от Игоря, посадив на киевский престол сразу двоих представителей разных, враждовавших между собой, княжеских ветвей: Святослава из «Ольговичей» и Рюрика из «Мономашичей».
С этого времени началось резкое размежевание правобережных князей «Киевской стороны» и левобережных князей Чернигово-Северских земель (Ярослава Черниговского и Игоря Северского). Киевские князья организовывали оборону и походы в степь, а Игорь и Ярослав уклонялись, вступая в союзнические отношения с Кончаком.
Каким же было «раскаяние» Игоря и насколько он в действительности порвал союзные связи с Кончаком после бегства с ним в одной ладье?
Третий (начиная с 1179 г.) поход «безбожного» Кончака на Русь состоялся в конце февраля 1184 г., но Ярослав Черниговский уговаривал подождать с нападением на Кончака до лета. Были посланы лишь «молодшие» князья — Игорь и Владимир Переяславский, сразу же заспорившие между собой по поводу того, кому из них ехать в авангарде, то есть кому достанутся первые трофеи. Ссора перешла в военные действия. Отправив главные киевские полки домой, князья с дружинами начали грабить русские города: Владимир Глебович захватил северские города Игоря, а Игорь разгромил город Глебов, построенный, очевидно, отцом Владимира. Разгром был ужасен, как сообщает Ипатьевская летопись:
«Тогда бо не мало зло подъяша безвиньнии хрестьяни…..И все смятено пленом и скорбью тогда бывшею; живии мертвым завидять… мужи же пресекаеми и рассекаеми бывають, жены же оскверняеми…»
Оправдаться перед Киевом Игорь мог лишь тем, что на пути ему попалось какое-то кочевье, застигнутое весенним половодьем. Но летописец ни слова не говорит о том, было ли это на самом деле.