Похоже, Влад и до этого выполнял ответственные задания императора, как это было в 1423 году в Константинополе. Греческий историк Михаил Дука пишет: «В те дни в столице появился один из многих незаконных сыновей Мирчи, воеводы валахов. Он был допущен во дворец императора Иоанна, где свел знакомство с молодыми людьми, опытными как в воинских делах, так и в политике. Тогда там было много валахов, которые помогли ему в его деле». Делом Влада было сопровождать императора Иоанна VIII Палеолога в Милан на встречу с Сигизмундом. Во время этого путешествия валашский принц всячески пытался сдружиться с императором и убедить его согласиться на унию греческой церкви с Римом — таково было условие помощи византийцам в борьбе против турок, которое выдвигали папа и император. В тот раз согласие так и не было достигнуто; унию заключили позже, в 1439 году, но она уже не смогла помешать падению Византии. А Влад вернулся из Константинополя в Нюрнберг ко двору Сигизмунда, откуда вскоре опять перебрался в Траисильванию. Возможно, он по заданию императора собирал здесь силы для нового крестового похода — на сей раз на чешских еретиков-гуситов, с которыми Сигизмунд воевал куда активнее, чем с турками, но так же безуспешно.
Наградой за усердие для Влада стало принятие его в орден Дракона на торжественной церемонии, состоявшейся 8 февраля в Нюрнберге в присутствии едва ли не всей немецкой и венгерской знати. Известно, что новоявленный «драконист» принес вассальную присягу императору в качестве будущего князя Валахии, а также согласился принять в ближайшем будущем католическую веру и разрешить ее свободное распространение в своих владениях. В честь вступления в орден новых членов в городе были устроены танцы, фейерверк и представления уличных актеров. Вечером у ворот Тиргартен состоялся рыцарский турнир, в котором участвовали самые опытные бойцы империи вместе с членами ордена, среди которых был и Влад.
Стоит отметить, что переломное XV столетие было еще и последним веком рыцарства. На полях сражений Столетней войны еще разили друг друга закованные в железо всадники, но пушки и аркебузы уже пробивали бреши в рыцарских рядах, делая всю романтику Круглого стола ненужной и бессмысленной. В следующем веке турниры окончательно сделались игрой, но в эпоху Дракулы к ним еще относились серьезно. Мирча Старый на одной из монастырских фресок изображен в рыцарских датах, и его сын тоже охотно выходил на турнирное поле со щитом, на котором красовался золотой валашский орел. Свою роль здесь играло и то, что юность Влад провел в Буле и Нюрнберге, где привык к обычаям Запала и говорил на пяти известных ему языках лучше, чем на родном румынском.