Близилось решающие столкновение с Мамаем и главное событие в жизни великого князя Дмитрия Ивановича, благодаря которому он станет великим героем русской истории.
Осенью 1380 г. Мамай повел на Русь 150-тысячное войско. В Кафе, генуэзской колонии в Крыму, Мамай нанял отряд закованной в латы западноевропейской пехоты. Темник заручился также союзом с великим литовским князем Ягайло Ольгердовичем и рязанским князем Олегом. Это были ненадежные союзники.
Ягайло, занявший великокняжеский престол после смерти Ольгерда (1377), выжидал, желая знать победителя, и не спешил на соединение с Мамаем. Его старшие братья Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский со своими полками шли на Мамая вместе с Дмитрием Московским. Андрей Полоцкий был старшим сыном Ольгерда от первого брака с княжной витебской Марией Ярославной из династии Рюриковичей. Дмитрий Брянский являлся его родным младшим братом. От Дмитрия Ольгердовича вели свой род русские аристократы князья Трубецкие.
Великий князь Рязанский Олег был вынужденным союзником Мамая. После битвы на Пьяне его земля была опустошена татарской ратью в 1378–1379 гг. В 1380 г.
Схема Куликовской битвы 8 сентября 1380 г.
Олег указал татарам броды на Оке, а Дмитрию Московскому послал весть об ордынском продвижении. Сам Олег «не успел» прийти на соединение с Мамаем, хотя Куликовская битва состоялась именно в его владениях.
Навстречу ордынцам вышло объединенное русское войско, состоящее из полков и отрядов различных русских земель. Местом сбора была назначена Коломна, принадлежащая Москве с начала XIV в. В одном из летописных сообщений о Куликовской битве говорилось, что с князем Дмитрием выступило 100 тыс. воинов из Московского княжества и 50 тыс. из других русских земель. «Сказание о Мамаевом побоище» свидетельствует о более чем 200 тыс. русских сил. Никоновская летопись называет цифру в 400 тыс. воинов. Эти же источники оценивают численность противника от 100 до 300 тыс. воинов. Н. М. Карамзин верил этим данным. В 100–150 тыс. человек и примерно столько же воинов Мамая оценивает силы сторон в Куликовской битве Большая советская энциклопедия (статья В. И. Буганова «Куликовская битва». БСЭ. М., 1969–1978). Однако еще предшественник Н. М. Карамзина историк XVIII в. В. Н. Татищев засомневался в таком большом числе бойцов. Он писал о 60 тыс. Историк XX века С. Б. Веселовский в последних своих исследованиях склонялся к мысли, что в Куликовской битве сражалось 5–6 тыс. русских и примерно столько же татар. Большинство современных ученых дает разброс оценок от 10 до 100 тыс. участников сражения с обеих сторон.