Отдельного исследования заслуживает деятельность Дмитрия Петровича как литературного и художественного критика, писавшего в основном о современных русских и европейских авторах. Лучшее из этого достойно не только внимания, но и переиздания. Составленная П. Д. Шестаковым библиография прозаических публикаций отца за 1891–1927 гг. насчитывает 280 позиций. На рубеже веков он часто печатался в литературном приложении к «Торгово-промышленной газете» и в журнале «Мир искусства» (24 статьи и рецензии). Однако, несмотря на сотрудничество в «Мире искусства» и личные связи с некоторыми деятелями символистского круга, причем людьми одного с ним поколения, он так и не стал для них «своим».
В этом специфика судьбы Шестакова-поэта. Ровесник Зинаиды Гиппиус, в истории литературы он остался в предшествующей эпохе, среди «предсимволистов», связавших разношерстное поколение «восьмидесятников» (Минский-Фофанов-Льдов) с более монолитным поколением «декадентов» (Сологуб-Бальмонт-Брюсов). «Паспортный» возраст значил немного: по времени рождения и те, и другие принадлежали в основном к 1860-м годам, а их творчество так или иначе развивалось в русле «новых веяний» и «новых исканий». Однако родившиеся в первой половине 1860-х годов успели дебютировать в начале 1880-х годов, а наиболее талантливые и удачливые составили себя «имя» на протяжении этого десятилетия и к моменту дебюта «старших символистов» в первой половине 1890-х годов уже были «мэтрами». Показательна судьба Фофанова: в начале 1900-х «декаденты» относились к нему с подчеркнутым уважением, видя в нем не только популярного и признанного поэта, но и одного из своих предшественников, а он отзывался о них насмешливо и даже грубо. Родившимся в конце 1860-х годов и не ставшим «декадентами» выпала незавидная участь – в молодом возрасте оказаться если не «за бортом», то, по крайней мере, в стороне от «столбовой дороги». Исключение составил только Бунин (на год младше Шестакова), дебютировавший как поэт, но «вовремя» перешедший на прозу. Остальные если и добивались признания, то лишь на короткое время, за которым следовало забвение.
С литературными, в том числе символистскими, кругами Шестакова связывал Перцов, не только друг, но и активный участник «литературного процесса». 14 апреля 1926 г., получив машинописный сборник его избранных стихотворений, Дмитрий Петрович написал жене: «Меня очень тронула <…> верная дружба П. П. Перцова. У меня вообще не так много было в жизни друзей, потому что я схожусь с людьми как-то тяжело (может быть, это и лучше: не обесцениваю дружбы). Но, когда были, то верные». Учитывая роль Перцова в жизни и литературной судьбе Шестакова, следует сказать о нем подробнее