Джованни уже в юности выбрал для себя нелегкую стезю мореплавателя и поступил на службу в венецианскую торговую компанию. На предоставленных ею судах Кабото ходил за индийскими товарами на Ближний Восток. Доводилось ему бывать и в Мекке, общаться с арабскими купцами, торгующим пряностями. Джованни интересовался у них, откуда купцы возят свой товар. Из их рассказов мореход смог составить представление, что диковинные пряности происходят из земель, расположенных где-то далеко от Индии, в северо-восточном направлении от нее.
Джон Кабот был сторонником прогрессивного и еще недоказанного в те времена представления о шарообразной форме земли. Он здраво рассчитал — то, что для Индии является далеким северо-востоком, для Италии является довольно близким северо-западом. Идея подплыть к заветным землям, идя на запад, не оставляла его. Но собственных средств было не достаточно для снаряжения экспедиции.
В 1494 г. Джованни Кабото переехал жить в Англию и принял британское подданство. В Англии его имя стало звучать как Джон Кабот. Он обосновался в самом западном порту страны — Бристоле. К этому времени идея о достижении новых земель другим, западным путем, буквально носилась в воздухе. Первые успехи, сделанные Христофором Колумбом (открытие новых земель в западной части Атлантического океана), подстегнули бристольских купцов снарядить свою экспедицию. Они добились письменного разрешения от короля Генриха VII, который дал добро на исследовательские экспедиции с целью присоединения к Англии новых земель. Купцы на свои средства снарядили один корабль, который должен был отправиться на разведку. Возглавить экспедицию они поручили Джону Каботу, на тот момент уже опытному и именитому мореплавателю. Корабль назвали «Мэтью».
Первая экспедиция Джона Кабота, состоявшаяся в 1497 г., оказалась успешной. Ему удалось достичь северного побережья острова, впоследствии названного Ньюфаундленд. Капитан сошел на берег в одном из портов и провозгласил остров владением Британской короны. Отчалив от острова, корабль продолжил курс вдоль его побережья, на юго-восток. Вскоре Джон Кабот обнаружил обширную шельфовую отмель, очень богатую рыбой (впоследствии этот район был назван Большая Ньюфаундлендская банка и длительное время считался одним из крупнейших рыбопромышленных районов мира). С вестью о своей находке капитан вернулся в Бристоль.
Бристольские купцы были очень вдохновлены результатами первой экспедиции. Они незамедлительно, собрали средства на вторую, на этот раз более внушительную — в ней было уже пять кораблей. Экспедиция была предпринята в 1498 г., в ней принимал участие старший сын Джона Кабота — Себастьян. Но увы, на этот раз ожидания не оправдались. Из экспедиции вернулись только четыре корабля, возглавлял флотилию Себастьян Кабот. Пятый же корабль, на котором плыл сам Джон, при невыясненных обстоятельствах исчез.