Единственным законным сыном Николая Борисовича Юсупова от брака с Татьяной Васильевной Потемкиной, был князь Борис Николаевич. В высшем свете его иронично называли «сахар Боринька». «Отец-вельможа уступил историческую сцену сыну-хозяину», – не без сарказма отметил один из современников по поводу вступления в наследство младшего князя Юсупова. Судьба князя Бориса Николаевича едва ли имела что-то общее с блистательным времяпрепровождением его отца. Князь Борис родился в конце восемнадцатого столетия и навсегда остался сыном своего, девятнадцатого, века – поры, утратившей былой размах и роскошь, аристократизм и широту русской жизни, оставив место только для сухого рационализма.
Его молодость прошла не самым достойным образом. Князь далеко не сразу стал степенным человеком, покончив с сомнительными увлечениями и откровенными глупыми поступками юных лет. В Москву до отца то и дело доходили слухи о различных сумасбродствах его сына, особенно в области азартных игр, к которым князь имел склонность. Кстати, постичь суть карточного искусства Борис Николаевич так и не смог до конца дней своих.
О его многомиллионных проигрышах ходили легенды, так же как и о его поразительной глупости, как в обыденности, так и в карточных делах. Вот так отзывался о Борисе Николаевиче И. А. Арсеньев: «Князь Юсупов, хотя и был женат, но не жил с женою, от которой имел сына, князя Бориса Николаевича, известного всему Петербургу самодура, далеко не наследовавшего ни умом, ни щедростию, ни благородными порывами своего отца. Сына своего князь Николай Борисович терпеть не мог»…
Но, что касается устройства дел своего наследника, особенно брачного характера, то здесь Николай Борисович принимал постоянное участие. Скорее всего, он полагал, что невмешательство родителей повлечет за собой еще более серьезные последствия.
Князь Борис Николаевич был дважды женат. От первого брака, к сожалению, потомства не осталось. Зато второй женой Бориса Николаевича стала красавица Зинаида Ивановна Нарышкина, так уж уготовила судьба, что не только карты, но и брачная жизнь, вопреки мудрым народным словам, не смогли принести счастья Борису Николаевичу. Отец, Николай Борисович, явно не поддерживал его отношения с княжной Прасковьей Павловной Щербатовой, которая в скором времени после замужества умерла, упокоившись в семейной усыпальнице князей Юсуповых возле храма в подмосковном Спасском-Котове. Освященный и благословленный церковью брак делал княгиню законной представительницей рода, выбор места погребения отсекал всяческие личные симпатии и антипатии тестя.