Летом 1916 года он оказался в Мадриде, где был назначен помощником германского военно-морского атташе, капитана III ранга фон Крона. В испанских портах он под именем чилийца Рида Розаса вербовал агентов для наблюдения за движением судов, а также искал капитанов судов и коммерсантов, готовых снабжать запасами продовольствия германские базы подводных лодок. Так начиналась разведывательная карьера будущего адмирала.
В одной из характеристик Канариса, датированной 1 ноября 1926 года, говорилось: «…чувствуя до тонкостей психологию и национальные особенности иностранцев, обладая к тому же поразительным знанием многих языков, Канарис умеет отличным образом устанавливать контакты (от самого маленького человека до знаменитостей) и завоевывать в кратчайшие сроки их доверие. Когда он имеет задание установить такой контакт, то никаких преград для него не существует; ничто не может удержать; нет такого неприступного бастиона, куда бы он не смог проникнуть к интересующему его лицу, а затем, одержав быструю победу, строить по-детски невинную мину». В июне 1929 года Канарис был произведен в капитаны II ранга и вскоре назначен начальником штаба эскадры в Северном море, а некоторое время спустя – в октябре 1932 года – становится командиром линкора «Шлезвиг». Вскоре после прихода Гитлера к власти Канарис начал выступать перед личным составом линкора с восхвалением национал-социалистских идей и, как писал один из его начальников, «в результате тщательной подготовки и высоких умственных способностей добился в этой области заметных успехов». Он не упускал возможности завязать знакомства среди влиятельных лиц новой фашистской иерархии.
Канарис вернулся в штаб военной разведки и быстрым шагом прошел в свой кабинет, сопровождаемый адъютантом в форме полковника сухопутных войск. Он был зол, страшно раздражен разговором в Генштабе и не скрывал этого. Гелен обставил его, как мальчишку, а мерзавец Гальдер не преминул этим воспользоваться.
– Вы довольны своим человеком в ведомстве Гелена, полковник?
– Вполне. – Полковник пока еще не понимал, чем вызвана вспышка гнева у шефа, но ясно почувствовал свою вину.
– Зато мне кажется, что вы зря его прикармливаете, полковник.
– Не совсем понимаю вас, мой адмирал.
– Мне срочно нужны данные на агента 438 из ведомства Гелена, – Канарис уже вошел в свой кабинет и сразу же прошел за письменный стол и сел, устало прикрыв ладонью глаза.
– Слушаюсь, – щелкнул каблуками полковник.
Выйдя от шефа, он тут же связался со своим агентом в ведомстве Гелена и уже через короткое время вернулся в кабинет Канариса с папкой в правой руке.