В 1991 году он поступил в Мичиганский университет. В качестве специализации выбрал философию. Его привлекала жесткая логика Аристотеля и шотландского скептика Дэвида Хьюма. В это время он увлекся блэкджеком, а в 1993 году прочел книгу Торпа «Обыграй дилера». Ему нравилось, что счет карт дает способность предсказывать будущее на основе статистики. Это напоминало ему книгу Марка Твена «Янки из Коннектикута при дворе короля Артура». Ее главный герой, Хэнк Морган, попадает в прошлое и спасается от опасности, предсказав солнечное затмение (для этого ему пришлось вспомнить все солнечные затмения, о которых он знал).
Но настоящей страстью Вайнштейна стал трейдинг. Он знал, что как только закончит школу, сразу же отправится на Уолл-стрит. В 1995 году, сразу после окончания школы, он оказался в Merrill Lynch в отделе международных долговых обязательств. Там он и «распробовал» Уолл-стрит. Через пару лет он перебрался в менее крупный банк Donaldson Lufkin Jenrette (DLJ) — туда его сманил ушедший из Goldman Делюсия. Вайнштейн решил, что было бы неплохо поработать в небольшой компании и руководить собственным отделом. В DLJ он досконально изучил кредитный трейдинг, торгуя облигациями с плавающей процентной ставкой.
Для напористого трейдера с чутьем азартного игрока (а именно таким был Вайнштейн) наступил идеальный момент для начала карьеры на Уолл-стрит. Намечался бум на экзотические кредитные деривативы. Деривативы по акциям, процентные ставки и товары существовали уже много лет. Но только в середине 1990-х финансовые инженеры додумались торговать деривативами, привязанными к кредитам.
Это стало настоящей революцией, навсегда изменившей работу на Уолл-стрит. Молодежь, которая не была воспитана на старых методах трейдинга — когда единственными заботами были расплаты по ссудам и движение процентных ставок, — могла легко обвести вокруг пальца «допотопных» соперников, неконкурентоспособных в странном новом мире деривативов. Более того, банки постоянно заставляли инвесторов показывать огромные прибыли. Начинался золотой век хедж-фондов, которые когда-то были уделом свободолюбивых чудаков вроде Джорджа Сороса или безумных математиков, таких как Эд Торп. Банки соперничали за прибыль с хедж-фондами и постепенно сами превратились в гигантские хедж-фонды.
В 1998 году Вайнштейн узнал о вакансии в Deutsche Bank, где к тому моменту уже работало несколько его бывших коллег по Merrill. Deutsche как раз трансформировался из традиционного коммерческого банка в мощный генератор деривативов. В планах было купить Bankers Trust — шустрый нью-йоркский инвестиционный банк, битком набитый квантами и хорошо «поднявшийся» на ценных бумагах. Сделка, о которой было объявлено вскоре после прихода Вайнштейна, должна была сделать Deutsche самым крупным в мире банком с активами в размере более 800 миллиардов долларов.