Посольство было принято обыкновенным образом, потому что в грамоте королевской Вальдемар был написан послом, а не королевичем; просьба Вальдемара, чтоб позволено ему было представиться в шпаге, не была исполнена, хотя он и говорил, что будет терпеть за это вечный позор. В ответе с боярами Вальдемар потребовал повольней торговли для датских купцов по всему Московскому государству. Бояре отвечали: пусть датские купцы приезжают по пяти и по шести человек и торгуют свальным товаром, а не порознь, с обычными пошлинами. Вальдемар просил позволения устроить прядильню для канатного дела, бояре отвечали: без смолы прядильне быть нельзя, а смоляной промысл отдан на откуп с 1636 года, когда же урочные откупные годы отойдут, то государь велит смоляной откуп отдать датским людям также на урочные годы. Вальдемар просил позволения датчанам строить дворы и церкви и получил ответ, что двор у датских купцов в Москве есть, а в Новгороде, Пскове и Архангельске пусть купят дворы или поставят на посаде, но киркам не быть; также чтоб и русским купцам было позволено иметь свои дворы в Дании. Вальдемар требовал, чтоб позволено было датчанам иметь в Москве агентов и прикащиков, позволоо иметь одного агента. Требовал, чтоб с разбитых кораблей вещи сыскивались и возвращались хозяевам, а переем был бы мирный, без десятины; согласились с замечанием, что и прежде никогда десятины не брали. Требовал позволения учредить компанию датских купцов для исключительной торговли в России кожами и юфтью, за что компания надбавит пошлин: прежде бралось по 4 со 100, а датчане будут платить по 7 со 100; бояре отвечали, что такой повольной торговле быть непригоже: царского величества подданным в том будет оскорбленье. Вальдемар требовал позволения для датчан покупать ежегодно 1000 ластов хлеба для Дании и столько же – для Норвегии; ему отвечали, что в Российском государстве был хлебный недород не по один год и свои люди хлебом еще не наполнились, а если вперед будет урожай, то позволение дадут. После этих переговоров хотели писать грамоты на вечное докончание, но тут опять неодолимое препятствие: Вальдемар требовал, чтоб в датской грамоте имя королевское было написано прежде царского, бояре не согласились, и послы по-прежнему поехали ни с чем.
В октябре 1641 года уехали датские послы, а в апреле 1642 г. в Москве признали за нужное отправить в Данию посольство с важным делом. Отправлены были известный уже нам окольничий Степан Матвеич Проестев и дьяк Иван Патрикеев для заключения докончания, причем должны были отвезти подарки королевичу Вальдемару; в запас дано им было соболей на 2000 рублей, велено расходовать, смотря по тамошнему делу, искрепка, без чего быть нельзя, чтоб государское дело совершить добром. Это государское дело состояло в предложении брачного союза между королевичем Вальдемаром и царевною Ириною Михайловною. Тайный наказ послам по этому делу говорил: «Если спросят, есть ли с ними персона царевны, – отвечать: „У наших великих государей российских того не бывает, чтоб персоны их государских дочерей, для остереганья их государского здоровья, в чужие государства возить, да и в Московском государстве очей государыни царевны, кроме самых ближних бояр, другие бояре и всяких чинов люди не видают“.