В то же время пришли вести, что Лисовский усиливается в Северской стране, литовцы теснят Брянск, захватили Корачев. Против Лисовского отправлены были воеводы: боярин князь Дмитрий Михайлович Пожарский и Степан Исленьев. Зная образ ведения войны лисовчиков, воеводам дали наказ в походе и на станах соблюдать величайшую осторожность: «Расспрося про дорогу накрепко, послать наперед себя дворян, велеть им на станах, где им ставиться, места разъездить и рассмотреть, чтоб были крепки, да поставить надолобы; а как надолобы около станов поставят и укрепят совсем накрепко, то воеводам идти на стан с великим береженьем, посылать подъезды и проведывать про литовских людей, чтоб они безвестно не пришли и дурна какова не учинили». Из Белева через Болхов шел Пожарский на Лисовского; тот испугался осады в Корачеве, выжег город и пустился верхнею дорогою к Орлу. Князь Дмитрий, узнав об этом, быстро пошел также к Орлу; в один день и в одно утро столкнулись они на одном месте: Иван Пушкин, шедший впереди, начал бой; русские не устояли против Лисовского, воевода Исленьев обратился в бегство, но не тронулся Пожарский с 600 человек и долго отбивался от 3000 лисовчиков, обгородился телегами и сел в обозе. Лисовский не догадывался, что у Пожарского так мало людей, и потому не смел напасть на него, а раскинул стан в двух верстах; Пожарский не хотел покинуть своего стана. «Всем нам помереть на этом месте», – отвечал он своим ратным людям, которые уговаривали его отступить к Болхову. Вечером возвратился назад беглый воевода Исленьев, ночью стали съезжаться и другие беглецы; на другой день, видя около себя сильную рать, Пожарский начал наступательное движение на Лисовского; тот быстро снялся с места и стал под Кромами; видя, что преследование не прекращается, в одни сутки прошел 150 верст и явился перед Болховом; отбитый отсюда воеводою Волынским, сжег Белев; потом приступил было к Лихвину, но потерпел здесь неудачу и стал в Перемышле, откуда воевода со всеми ратными людьми выбежал в Калугу. Пожарский остановился в Лихвине; здесь, подкрепив себя казанскою ратью, погнался опять за Лисовским; тот начал по-прежнему отступать, выжег Перемышль и пустился наспех между Вязьмою и Можайском; Пожарский отрядил против него воевод, но сам, истомленный невероятно быстрою погонею за самым неутомимым из наездников, слег от тяжкой болезни и отвезен был в Калугу. С удалением Пожарского преследования кончились: ратные люди не пошли за Лисовским, потому что казанцы побежали в Казань. Лисовский мог свободно броситься под Ржев Володимиров, в котором едва отсиделся от него боярин Федор Иванович Шереметев, шедший на помощь Пскову. Отступив от Ржева, Лисовский был под Кашином и под Угличем, где также едва от него отсиделись. После этого Лисовский уже не приступал более к городам, но пробирался, как тень, между ними, опустошая все на пути: прокрался между Ярославлем и Костромою к суздальским местам, потом между Владимиром и Муромом, между Коломною и Переяславлем Рязанским, между Тулою и Серпуховом до Алексина. Несколько воевод было отпущено в погоню за Лисовским, но они бесплодно кружили из одного места в другое; только в Алексинском уезде сошелся с ним раз князь Куракин, но не мог причинить ему большого вреда и перехватить путь в Литву, куда явился наконец Лисовский после своего изумительного в военных летописях круга и надолго памятного в Московском государстве. С тою же чудесною быстротою действовали на отдаленном севере козаки малороссийские: такой войны, говорит летописец, от начала мира не бывало; не понимали русские люди, куда и как пробирались черкасы. Из Вологодского уезда пошли они в поморские города, воевали Вагу и тотемские места и устюжские, потом пошли в Двинскую землю к морю, шли местами непроходимыми, бог знает, где они не были, и вышли в Новгородском уезде к Сумскому острогу. Нигде не могли остановить их: только в Заонежских погостах побили их много, а олончане добили и последних; воевали они Московскую землю все проходом, говорит летописец, под городами и по волостям нигде не стояли, земли много запустошили, но и сами все пропали же.