Совершив сей подвиг, Тверской Князь готовился к важнейшему. Набег Кестутиев, прервав мирную связь между Литвою и Россиею, долженствовал иметь следствие, и старец Ольгерд хотел предупредить Димитрия: зная твердо путь к его столице, со многочисленным войском устремился к оной; шел, по своему обыкновению, без отдыха и, соединясь (12 июля) с Михаилом близ Калуги, думал, что Москвитяне увидят его только на Поклонной горе. Но знамена Великого Князя уже развевались в поле: передовой отряд Московский, быстро ударив на Ольгердов, гнал бегущих до самого их главного войска. Российское стало против Литовского, готовое к бою; числом одно не уступало другому: надлежало одолеть искусством или храбростию. Между двумя станами находился крутой овраг и глубокая дебрь: ни те, ни другие не хотели сойти вниз, чтобы начать битву, и несколько дней миновало в бездействии, коим воспользовался Ольгерд для предложения мира. С обеих сторон желали оного: если бы Россияне одержали верх, то Литовцы, удаленные от своих границ, могли быть истреблены совершенно; если бы Ольгерд победил, то Димитрий предал бы ему Россию в жертву. Первый имел выгоду опытности; но самая сия опытность не позволяла ему верить слепому случаю, от коего нередко зависит успех или бедствие на войне. Зная же, что так называемый вечный мир есть пустое слово, они заключили единственное перемирие от 1 Августа до 26 Октября, и Вельможи Литовские именем Ольгерда, Кестутия и союзника их, Святослава Смоленского, а Бояре Российские именем Великого Князя и брата его, Владимира Андреевича, написали договор, включив в него с одной стороны Князей Тверского и Брянского, с другой же Рязанских, названных великими. Главные условия были таковы: «Нет войны между нами. Путь нашим Послам и купцам везде свободен. Князь Михаил должен возвратить все похищенное им в областях Великого Княжения во время трех бывших перемирий и вывести оттуда своих Наместников; а буде они не выедут, то Димитрий может их взять под стражу и сам управиться с Михаилом в случае новых его насилий: Ольгерду же в таком случае не вступаться за шурина. Когда люди Московские, посланные в Орду жаловаться на Князя Тверского, успеют в своем деле, то Димитрий поступит, как угодно Богу и Царю: чего Ольгерд не должен ставить ему в вину. Михаилу нет дела до Великого Княжения, а Димитрию до Твери; они ведаются только чрез Послов. – Князь Литовский обязан возвратить Димитрию сию договорную грамоту, буде вздумает по истечении срока возобновить неприятельские действия».
Таким образом старец Ольгерд заключил свои впадения в Россию, которые могли бы иметь гораздо вреднейшее следствие для ее целости, если бы он нашел в Димитрии менее бодрости и неустрашимости. Историк Литовский, вместо трех походов, описывает только один, рассказывая следующие обстоятельства, несогласные с известиями наших современных Летописцев: «Димитрий, надменный успехами своего оружия, хотел отнять у Литвы Витебск, Полоцк и Киев; прислал Ольгерду