(1375 г.) Сия месть не могла удовлетворить гневу Мамаеву: он клялся погубить Димитрия, и Российские мятежники взялись ему в том способствовать. Мы упоминали о знаменитости Московских чиновников, называемых Тысячскими, которые, подобно Князьям, имели особенную благородную дружину и были, кажется, избираемы гражданами, согласно с древним обычаем, чтобы предводительствовать их людьми военными. Димитрий уничтожил сей важный сан, неприятный для самовластия Государей и для Бояр, обязанных уступать первенство чиновнику народному. Последний Московский Тысячский, Василий Васильевич Вельяминов, умерший Схимником, оставил сына, именем Ивана, хотевшего, может быть, заступить место отца: недовольный Великим Князем, он вместе с богатым купцом Некоматом ушел к Михаилу Тверскому и представил ему случай воспользоваться злобою Мамая на Димитрия, чтобы отнять Владимир у Московского Князя. Отправив коварного Вельяминова и Некомата к Хану, Михаил сам ездил в Литву и, возвратясь в Тверь, получил из Орды грамоту на Великое Княжение. Мамай обещал ему войско: Ольгерд также. Не дав им времени исполнить столь нужное обещание, легкомысленный Князь Тверской объявил войну Димитрию, послал своих Наместников в Торжок и сильный отряд к Угличу.
Великий Князь оказал деятельность необыкновенную, предвидя, что он в одно время может иметь дело и с Тверитянами, и с Литвою, и с Моголами: гонцы его скакали из области в область; полки вслед за ними выступали. Собралось войско, многочисленное, прекрасное, на равнинах Волока. – Все Князья Удельные, или служащие Московскому, находились под его знаменами: Владимир Андреевич, внук Калитин; Димитрий Константинович Суздальский с двумя братьями и сыном; Князья Ростовские, Василий и Александр Константиновичи, с двоюродным их братом, Андреем Феодоровичем; Иоанн Смоленский, Василий Ярославский, Феодор Михайлович Моложский, Феодор Романович Белозерский, Василий Михайлович Кашинский (сын умершего Михаила Васильевича), Андрей Стародубский, Роман Михайлович Брянский, Роман Симеонович Новосильский, Симеон Константинович Оболенский и брат его, Иоанн Торусский. Некоторые из сих Князей – например, Смоленский и Брянский – не были Владетельными: ибо в Смоленске господствовал Святослав, дядя сего Иоанна, а в Брянске сын Ольгердов. В Стародубе и Белозерске уже властвовали Наместники Московские. Оболенск, Торусса и Новосиль, древние Уделы Черниговские в земле Вятичей, подобно Ярославлю, Мологе и Ростову, зависели тогда от Великого Княжения; однако ж имели своих особенных Владетелей, потомков Св. Михаила Черниговского. Димитрий, взяв Микулин, 5 Августа осадил Тверь. Он велел сделать два моста чрез Волгу и весь город окружить тыном. Началися приступы кровопролитные. Верные Тверитяне никогда не изменяли Князьям своим: говели, пели молебны и бились с утра до вечера; гасили огонь, коим неприятель хотел обратить их стены в пепел, и разрушили множество туров, защиту осаждающих. Все Михаиловы области были разорены Московскими Воеводами, города взяты, люди отведены в плен, скот истреблен, хлеб потоптан; ни церкви, ни монастыри не уцелели; но Тверитяне мужественно умирали на стенах, повинуясь Князю и надеясь на Бога. Осада продолжалась три недели: Димитрий с нетерпением ждал Новогородцев, которые явились наконец в его стане, пылая ревностию отплатить Михаилу за бедствие Торжка. Еще сей Князь, видя изнеможение своих воинов от ран и голода, ободрял себя мыслию, что Ольгерд и Кестутий избавят его в крайности: Литовцы действительно шли к нему в помощь; но, узнав о силе Димитриевой, возвратились с пути. Тогда оставалось Михаилу умереть или смириться: он избрал последнее средство, и Владыка Евфимий со всеми знатнейшими Тверскими Боярами пришел в стан к Димитрию, требуя милости и спасения.