Примирение державных братьев казалось истинным торжеством Государственным. Народ веселился, не предвидя несчастия, коему надлежало случиться толь скоро и толь внезапно. Димитрию едва исполнилось сорок лет: необыкновенная его взрачность, дородство, густые черные волосы и борода, глаза светлые, огненные, изображая внутреннюю крепость сложения, ручались за долголетие. Вдруг, к общему ужасу, разнеслася весть о тяжкой болезни великого Князя; к успокоению народа сказали, что опасность ее миновалась; но Димитрий, не обольщая себя надеждою, призвал Игуменов Сергия и Севастиана, вместе с девятью главными Боярами, и велел писать духовное завещание. Объявив Василия Димитриевича наследником Великокняжеского достоинства, он каждому из пяти сыновей дал особенные Уделы: Василию Коломну с волостями, Юрию Звенигород и Рузу, Андрею Можайск, Верею и Калугу, Петру Дмитров, Иоанну несколько сел, а Великой Княгине Евдокии разные поместья и знатную часть Московских доходов. Сверх областей наследственных, Димитрий отказал второму сыну Галич, третьему Белозерск, четвертому Углич, купленные Калитою у тамошних Князей Удельных: сии города дотоле не были еще совершенно присоединены к Московскому Княжению.
Несколько дней Бояре и граждане утешались мнимым выздоровлением любимого их Государя. В сие время супруга его родила шестого сына, именем Константина, окрещенного старшим братом, Василием Димитриевичем, и Мариею, вдовою последнего Тысячского.
Но скоро болезнь вновь усилилась, и Великий Князь, чувствуя свой конец, желал видеть супругу, еще слабую от следствия родов; изъявляя удивительную твердость, долго говорил с нею и с детьми; приказывал им быть во всем ей послушными и действовать единодушно, любить отечество и верных слуг его. Бояре в безмолвной горести стояли вдали: он велел им приближиться и сказал: «Вам, свидетелям моего рождения и младенчества, известна внутренность души моей. С вами я царствовал и побеждал врагов для счастия России; с вами веселился в благоденствии и скорбел в злополучиях; любил вас искренно и награждал по достоинству; не касался ни чести, ни собственности вашей, боясь досадить вам одним грубым словом; вы были не Боярами, но Князьями земли Русской. Теперь вспомните, что мне всегда говорили: умрем за тебя и детей твоих. Служите верно моей супруге и юным сыновьям: делите с ними радость и бедствия». Представив им семнадцатилетнего Василия Димитриевича как будущего их Государя, он благословил его; избрал ему девять советников из Вельмож опытных; обнял Евдокию, каждого из сыновей и Бояр; сказал: