(1367—1368 гг.) Великий Князь, готовясь к решительной борьбе с Ордою многоглавою, старался утвердить порядок внутри отечества. Своевольство Новогородцев возбудило его негодование: многие из них, под названием охотников, составляли тогда целые полки и, без всякого сношения с Правительством, ездили на добычу в места отдаленные. Так они (в 1364 году) ходили по реке Оби до самого моря с молодым Вождем Александром Обакуновичем и сражались не только с иноплеменными Сибирскими народами, но и с своими Двинянами. Сей же Александр и другие смельчаки отправились вниз по Волге на 150 лодках; умертвили в Нижнем великое число Татар, Армян, Хивинцев, Бухарцев; взяли их имение, жен, детей; вошли в Каму, ограбили многие селения в Болгарии и возвратились в отчизну, хвалясь успехом и добычею. Узнав о том, Великий Князь объявил гнев Новогордцам; велел захватить их чиновника в Вологде, ехавшего из Двинской области, и сказать им, что они поступают как разбойники и что купцы иноземные находятся в России под защитою Государя. Правительство, извиняясь неведением, нашло способ умилостивить Димитрия.
Самая язва не прекратила междоусобия Тверских Князей. Василий Михайлович Кашинский, долговременный неприятель Всеволода Холмского, ссорился и с братом его, Михаилом Александровичем (княжившим прежде в Микулине) за область умершего Симеона Константиновича. Дядя хотел быть Главою Княжения; а племянник доказывал, что он, будучи сыном брата старшего, есть наследник его прав и властелин всех частных Уделов. Они хотели решить тяжбу судом духовным: уполномоченный для того Митрополитом, Тверской Епископ обвинил дядю, но долженствовал сам ехать в Москву для ответа: ибо Василий и брат Симеонов, Иеремий Константинович, жаловались на его несправедливость Святому Алексию. Сие дело казалось неважным: открылись следствия несчастные для Твери и Москвы. Юноша Михаил имел достоинства, властолюбие и сильного покровителя в знаменитом Ольгерде Литовском, женатом на его сестре. Зная, что великий Князь и Митрополит держат сторону Василиеву – зная также намерение первого господствовать самодержавно над всею Россиею – Михаил уехал в Литву. Пользуясь его отсутствием, Василий и Иеремий гнали усердных к нему Бояр и, предводительствуя данною им от Димитрия Московскою ратию, опустошили Михаилову область, в надежде, что он не дерзнет возвратиться. Но Михаил спешил отмстить дяде и брату, ведя с собою войско Литовское; взял Тверь, пленил свою тетку и думал осадить Кашин, где заключился Василий; однако ж Епископ примирил их, с условием, что дядя уступит старейшинство племяннику и будет довольствоваться областию Кашинскою.