В княжение Донского были основаны города Курмыш и Серпухов; первый (в 1372 году) Борисом Константиновичем Городецким, а второй (в 1374) Князем Владимиром Андреевичем, который, чтобы приманить туда людей, дал жителям многие выгоды и льготу, оградил его дубовыми стенами и сделал в нем Наместником своего Окольничего, Якова Юрьевича Новосильца. Новорогородцы, в 1384 году начав строить каменную крепость Яму на берегу Луги (ныне Ямбург), совершили оную в 33 дня; а в 1387 обвели Порхов также кирпичными стенами, вместо прежних деревянных. – Знаменитые монастыри Чудов, Андроньев, Симоновский в Москве, Высоцкий близ Серпухова и другие остались также памятниками времен Донского. Первые два основаны Митрополитом Алексием (который, обогатив Чудовскую обитель драгоценными, золотыми сосудами, селами, рыбными ловлями, завещал погребсти себя в оной), последние Святым Сергием Радонежским. Игумен Симонова монастыря, Феодор, племянник Сергиев и Духовник Великого Князя, отличаясь умом и знаниями, несколько раз ездил в Константинополь: поставленный там в Архимандриты, он исходатайствовал у Патриарха Нила, чтобы его обитель называлась Патриаршею и ни в чем не зависела от Митрополита Российского. Исполняя волю Князя Владимира Андреевича, своего друга, Св. Сергий избрал прекрасное место в двух верстах от нового города Серпухова и, собственными руками заложив монастырь Высоцкий, оставил в нем Игуменствовать любимого ученика, именем Афанасия, который после выехал навсегда из отечества, недовольный изгнанием Митрополита Киприана, и представился в Цареграде.
Церковные дела, важные по тогдашнему времени, заботили Великого Князя не менее Государственных. Он просил Митрополита Пимена единственно в досаду Киприану, но не мог иметь к нему ни любви, ни уважения, и желал дать церкви иного, достойнейшего Пастыря. Мы говорили о Епископе Дионисии, враге Митяя: обманом уехав в Константинополь, он нашел милость в Патриархе и возвратился оттуда с саном архиепископа Суздальского, Нижегородского и городецкого. Будучи хитр, ласков, благотворителен, Дионисий умел оправдать себя в глазах Димитрия и заслужил его доброе мнение достохвальным подвигом Христианского учителя. Еще во время Алексия Митрополита открылась в Новегороде ересь Стригольников, названных так от имени Карпа Стригольника, человека простого, но ревностного суевера, утверждавшего, что Иереи Российские, будучи поставляемы за деньги, суть хищники сего важного сана и что истинные Христиане должны от них удалиться. Многие люди, думая согласно с ним, перестали ходить в церковь, и народ, озлобленый их нескромными, дерзкими речами, утопил в Волхове трех главных виновников раскола, Карпа и Диакона Никиту с товарищем. Сия излишняя строгость, как обыкновенно бывает, не уменьшила, но втайне умножила число еретиков: Архиепископ Новогородский Алексий писал о том к Патриарху Нилу, который уполномочил Дионисия искоренить зло средствами благоразумного убеждения. Дионисий отправился в Новгород, во Псков, где Стригольники имели также своих учеников; доказывал им, что плата, определенная законом, не есть лихоимство, и наконец примирил их с Церковию, к удовольствию всех правоверных. Отдавая справедливость сей заслуге, Великий Князь желал видеть Дионисия на месте Пимена и велел ему ехать в Константинополь для поставления, будучи уверен в согласии Патриарха. Воля Димитриева действительно исполнилась; но Владимир Ольгердович Киевский остановил нового Митрополита на возвратном пути из Греции в Москву, объявив, что Киприан есть Глава всей Российской Церкви – и честолюбивый Дионисий умер в Киеве под стражею. Таким образом Великий Князь два раза не имел успеха в избрании Митрополитов и, как бы обезоруженный неблагоприятностию судьбы, хотел по крайней мере, чтобы древняя столица Св. Владимира и Москва имели одного Пастыря духовного. Начался суд между Пименом и Киприаном в Цареграде, куда великий Князь, вслед за первым, отправил Симоновского Архимандрита, Феодора, с грамотами и дарами. Прошлого около трех лет, и дело решилось ничем: Киприан остался Митрополитом Киевским, а Пимен, возвратясь в Москву, через год уехал опять в Грецию, тайно от Великого Князя, расположенного к нему весьма немилостиво: что случилось за месяц до кончины Димитриевой.