«Мы выехали из Москвы, – пишет он, – 13 Апреля в 1389 году, во Вторник Страстной Недели, и Митрополит велел Епископу Смоленскому, Михаилу, вместе с Архимандритом Спасским Сергием записывать все достопамятности сего путешествия. Пробыв Великую Субботу в Коломне, отправились мы Окою в день Пасхи к Рязани, где, за несколько верст от Переславля, встретили нас сыновья Олеговы: наконец и сам Князь со всеми Боярами и со крестами. Дружелюбно угостив Пимена, он проводил его из города в Фомино Воскресение; а Воевода Княжеский, Станислав, долженствовал охранять нас в пути до реки Дона: ибо в сих местах бывают частые разбои. За нами везли на колесах три струга с большою лодкою, и в Четверток спустили их на реку Дон. В Пятницу мы приехали к урочищу Кир-Михаилову, где прежде находился город. Тут откланялись Митрополиту Бояре Олеговы и Епископы, Ермий Рязанский, Феодор Ростовский, Евфросин Суздальский, Даниил Звенигородский Исаакий же Черниговский и Михаил Смоленский в Воскресенье сели с Пименом на суда и поплыли вниз рекою Доном.
Нельзя вообразить ничего унылее сего путешествия. Везде голые, необозримые пустыни; нет ни селения, ни людей; одни дикие звери, козы, лоси, волки, медведи, выдры, бобры смотрят с берега на странников как на редкое явление в сей стране; лебеди, орлы, гуси и журавли непрестанно парили над нами. Там существовали некогда города знаменитые: ныне едва приметны следы их.
В Понедельник миновали мы реку Мечу и Сосну, во вторник Острую Луку, в среду Кривой Бор, а в шестой день плавания устье Воронежа. 9 маия встретил нас Князь Юрий Елецкий» (потомок Михаила Черниговского) «с своими Боярами и со множеством людей. Исполняя данное ему Олегом повеление, он изъявил Митрополиту искреннее дружелюбие и снабдил его всем нужным.
Оттуда приплыли мы к Тихой Сосне и на ее берегах видели ряд белых каменных столпов, подобных малым стогам: работа и вид прекрасны!
Оставив за собою реки Червленный Яр, Битюг и Хопер, в пятое Воскресение после Светлого миновали мы устье Медведицы и других рек, а во Вторник Серклию (Саркел?), город древний, а ныне только развалины. Тут в первый раз на обеих сторонах Дона показались Татары Сарыховина Улуса и бесчисленное множество их скота, овец, коз, волов, вельблюдов, коней. Мысль, что мы уже вступили в землю сих варваров, приводила нас в трепет; но они не сделали никому обиды, а только спрашивали везде, куда едем, и давали нам молока. Таким образом проплыв еще мимо Улуса Вулатова и Акбугина, мы накануне Вознесения достигли Азова, города Фряжского и Немецкого; а в неделю Святых Отцев перегрузились в корабль на устье Дона». Тут путешественник рассказывает, что Генуэзцы, у коих Пимен (в 1380 году) занимал деньги в Греции на имя Великого Князя, схватили его как неисправного должника и хотели заключить в темницу; однако ж Митрополит откупился серебром и благополучно отправился в свой путь Азовским и Черным морем.