Великий Князь, едва вступив в лета юношества, мог править Государством только с помощию Совета: окруженный усердными Боярами и сподвижниками Донского, он заимствовал от них сию осторожность в делах государственных, которая ознаменовала его тридцатишестилетнее княжение и которая бывает свойством Аристократии, движимой более заботливыми предвидениями ума, нежели смелыми внушениями великодушия, равно удаленной от слабости и пылких страстей. Опасаясь прав дяди Василиева, Князя Владимира Андреевича, основанных на старейшинстве и на славе воинских подвигов, господствующие Бояре стеснили, кажется, его власть и не хотели дать ему надлежащего участия в правлении: Владимир, ни в чем не нарушив договора, заключенного с Донским – был всегда ревностным стражем отечества и довольный жребием Князя второстепенного – оскорбился неблагодарностию племянника и со всеми ближними уехал в Серпухов, свой Удельный город, а из Серпухова в Торжок. Сия несчастная ссора, как и бывшая с отцом Василия, скоро прекратилась возобновлением дружественной грамоты 1388 года. Владимир, сверх его прежнего Удела и трети Московских доходов, получил Волок и Ржев: за то обещал повиноваться юному Василию как старейшему, ходить на войну с ним или с полками Великокняжескими, сидеть в осаде, где он велит, и проч.; а с Волока платить Ханам 170 рублей в число пяти тысяч Василиевых.
Обстоятельство, что Владимир Андреевич во время раздора с племянником жил в области Новогородской, достойно замечания. Владетели Московские, присвоив себе исключительное право на сан Великокняжеский, считали и Новгород наследственным их достоянием, вопреки его древней, основанной на грамотах Ярославовых свободе избирать Князей. Оттого сыновья Калитины, Симеон, Иоанн, при восшествии на престол были в раздоре с сим гордым народом: Василий также; и Новогородцы охотно дали убежище недовольному Владимиру, чтобы иметь в нем опору на всякий случай; но, видя искреннее примирение дяди с племянником, желали и сами участвовать в оном. Дело шло единственно о чести или обряде. «Мы рады повиноваться Князю Московскому, – говорили они: – только прежде напишем условия как люди вольные». Сии условия по обыкновению состояли в определении известных прав Княжеских и народных. Василий не захотел спорить и в присутствии Бояр Новогородских, в Москве, утвердив печатию договорную грамоту, отправил к ним в Наместники Вельможу Московского, Евстафия Сыту. – Заметим, что со времен Калиты Новогородцы уже не имели собственных, особенных Князей, повинуясь Великим или Московским, которые управляли ими чрез Наместников: ибо Наримант, Патрикий, Лугвений и другие Князья, Литовские и Российские, с того времени находились у них единственно в качестве Воевод, или частных властителей.