Великий Князь – чаятельно, предвидев сей отказ – немедленно объявил гнев, то есть войну Новугороду, и спешил воспользоваться ее правом. Земля Двинская издавна имела богатую торговлю, получая так называемое серебро Закамское и лучшие меха с границ Сибири; славилась и другими выгодными промыслами, в особенности птицеловством, для коего великие Князья, в силу договоров с Новымгородом, ежегодно отправляли туда сокольников, предписывая в грамотах земскому начальству давать им подводы и корм. Еще Иоанн Калита замышлял овладеть совершенно Двинскою землею: правнук его желал исполнить сие намерение и сделал то без всякого кровопролития. Нередко утесняемые Новогородским корыстолюбивым Правительством, Двиняне дружелюбно (в 1397 г.) встретили рать Московскую, охотно поддалися Василию Димитриевичу и приняли от него Наместника, Князя Феодора Ростовского. Самые Воеводы Новогородские, там бывшие, вследствие тайных сношений с Москвою объявили себя верными слугами Великого Князя, который в сие время занял Торжок, Волок Ламский, Бежецкий Верх и Вологду. Новогородцы ужаснулись: вместе с Заволочьем они лишались способа не только иметь из первых рук важные произведения климатов Сибирских, но и выгодно торговать с Немцами, которые всего более искали у них мехов драгоценных. Архиепископ Новогородский Иоанн, Посадник Богдан и знаменитейшие чиновники спешили в Москву; но Великий Князь, лично оказав им ласку, не хотел слышать о возвращении Двинской земли.
(1398 г.) Тогда отчаяние пробудило воинственный дух в Новогородцах. Они собралися на Вече и требовали благословения от Архиепископа, сказав ему: «Когда Великий Князь изменою и насилием берет достояние Святой Софии и Великого Новагорода, мы готовы умереть за правду и за нашего Господина, за Великий Новгород». Архиепископ благословил их, и все граждане дали клятву быть единодушными. Посадник Тимофей Юрьевич, предводительствуя осьмью тысячами воинов, обратил в пепел старый Белозерск, а жители нового откупились шестидесятые рублями. Князья Белозерские и Воеводы Московские, там бывшие, приехали в стан Новогородский с изъявлением покорности. Разорив богатые волости Кубенские близ Вологды, Новогородцы три недели без успеха осаждали Гледен, сожгли посады Устюга, даже Соборную в нем церковь, и, взяв там славную чудотворную икону Богоматери, в насмешку именовали ее своею пленницею. Войско их разделилось: 3000 пошли к Галичу грабить и пленять людей; 5000, вступив в Двинскую землю, осадили крепость Орлец, где заключился Наместник Великокняжеский с Двинскими Новогородскими Воеводами, которые передались к Государю Московскому. Нападали и оборонялись с равным усилием близ месяца; наконец осажденные принуждены были сдаться: чем решилась судьба всех Двинских областей. Посадник Тимофей Юрьевич в одной руке держал меч казни для изменников, в другой милостивую грамоту для жителей, готовых раскаяться в вине своей: толпами стекаясь к его знаменам, они смиренно