Именно с этого самого путешествия и появляются на страницах летописей упоминания о Георгии Шимоновиче. А о его отце — варяге Шимоне — говорится в патерике Киево-Печерского монастыря, в Слове о создании «Великой» Печерской церкви Пресвятой Богородицы, принадлежавшем перу епископа Владимиро-Суздальского Симона, жившего в ХIII веке. Епископ рассказывает о воеводе князя Всеволода Ярославича по имени Шимон, который в благодарность за предсказанное ему спасение в битве с половцами на реке Альте в 1068 году пожертвовал монастырю золотое латинское распятие, которым позднее была «размерена» «Великая» Печерская церковь. С той поры сын Шимона Георгий воспылал великой любовью к святому тому месту и всегда старался одаривать ее «златом да серебром». И все до тех пор, пока не доверил доставку очередного драгоценного дара тому самому «вору Василию»…
А произошло все это сразу после смерти самого Мономаха, воспоследовавшей 19 мая 1125 года. Тогда-то и «возмутилась Русь»! Внешние и внутренние враги осмелели. И началась череда княжеских междоусобиц за Киевский престол. Тогда-то и передрались между собой «Мономашичи» и «Ольговичи»…
Раскол в Мономаховом семействе произошел в 1139 году. Именно тогда Киевское княжение впервые захватили потомки князя Олега Черниговского, которых впоследствии и стали называть «Ольговичами» (от варяжского имени Ольг или Вольг). С тех самых пор «Мономашичи» и «Ольговичи» беспрестанно враждовали друг с другом за Киев, который переходил из одних рук в другие. Сколько же человеческой крови пролилось во время этого противостояния! Рады тому были только враги внешние. И особенно половцы, которые с удовольствием грабили русские земли, «помогая» то одному враждующему княжескому клану, то другому.
Легко сейчас говорить: «Мономашичи противостояли Ольговичам». На самом деле все было далеко не так просто и однозначно. Известия об интригах, заговорах, убийствах то и дело встречаются в летописях. Ведь даже исконный враг князя Юрия Долгорукого Изяслав Мстиславич был по происхождению не Ольговичем, а самым что ни на есть Мономашичем. Только Юрий был сыном Мономаха, а Изяслав — его внуком…
Не пересчитать, в скольких сражениях участвовал старый вояка Георгий Шимонович. В скольких интригах и заговорах отличился. В конце концов за усердие в службе и получил он от князя Долгорукого «вотчины мнози», из которых мы знаем только несколько. Знаем и то, что именно в Шимоново под Можайском он «достал вора Василия». И после тщательного дознания выяснил, что никакой Василий не вор, а самый настоящий герой!.. Оказывается, Василия самого ограбили «люди Ольговичи». И при этом чуть было жизни не лишили. Однако Василий, собрав слуг верных, пустился в погоню за разбойниками и вернул утраченное после множества приключений, схваток с «черными клобуками» (их еще называли «свои поганые», жившие на самой границе со Степью и положившие основание «роду казачьему»). А потом доставил дары те по назначению, а именно в Печерский монастырь. Да, настоящие витязи, былинные богатыри жили тогда на Руси!