Излюбленным его развлечением была игра в мяч, он обожал звучание серьезной музыки и соборных хоров. Сам он тоже временами тешился пением, но только в самом узком кругу семьи и нескольких придворных.
Среди последних преобладали чужеземцы, и прежде прочих - иезуиты. Король не любил Яна Замойского, и хоть не мог обойтись без него в делах военных, но все-таки отстранил того от власти и все меньше считался с его советами в политике. Все чаще уступал король доносчикам и интриганам, которые своекорыстные цели связывали скорее с политическими целями Габсбургов и католической церкви, чем с интересами Речи Посполитой. Все больше поглощали его династические проблемы в Швеции, к тому же он жаждал по примеру Филипа II - для пущей славы папства искоренить в Польше и по всей Европе реформацию.
Не обладая ни талантами вождя, ни политика, монарх он упрям, и вместе с тем нерешителен; жаждал стать монархом едва не абсолютным, но в решающий момент ему недоставало силы воли и энергии.
Этому недостатку рыцарских качеств следовало в немалой мере приписать неудачу второй экспедиции Зигмунта в Швецию.
Король прибыл в Гданьск по Висле, чтобы проследить за последними приготовлениями, и назначил главнокомандующим экспедицией полковника Ежи Фаренсбаха, воеводу вендейского, но непрестанно сам во все вмешивался, отменяя его распоряжения. Подобные же проблемы возникли с монархом у Стена Аксельсона Банера, королевского советника и комодора флота, и вице-адмирала Тоннеса Майделя, отстраненного от командования и переведенного на должность интенданта артиллерии. Зигмунт считал, что лучше их разбирается в проблемах флота, морской стратегии и тактике, о которых в действительности не имел понятия.
Его "армада", насчитывавшая свыше восьмидесяти самых разнородных судов, причем лишь в небольшой части хорошо вооруженных военных кораблей, подняла якорь 3 августа 1598 года и вышла из Гданьска в море. Кроме войск, главным образом наемных, короля сопровождали многочисленная церковная и светская знать, множество польских и шведских магнатов и толпы шляхты и молодых дворян, охочих до заморских приключений.
Приключения, причем не слишком приятные для людей, не привыкших к мореплаванию, начались ещё прежде, чем исчез из виду польский берег.
Сильный ветер с высокой волной задержали королевский флот до 5 августа возле Хеля, и большинство сухопутных крыс все это время провисели на бортах, отдавая Нептуну непереваренные польские деликатесы.
Лишь к вечеру того дня бог соленых вод видимо сжалился над шляхетскими желудками или сам уже был сыт их содержимым, ибо несколько утихомирил бешеные валы и шестого августа "армада" миновала Борнхольм, потом остров Хано, а восьмого прибыла к Оланду.